3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate | 1225432-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate
• CAS: 1225432-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ONGBSLHHEHWZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-cyclopropyl-3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  三唑-金（I）配合物作为化学选择性催化剂促进炔丙酯重排。

  摘要：

  三唑-金 (TA-Au) 催化剂用于涉及炔丙酯重排的几种转化。观察到良好的化学选择性，这允许有效活化炔烃而不影响丙二烯酯中间体的反应性。这些结果导致了在无水条件下用 TA-Au 催化剂制备丙二烯酯中间体的研究。正如预期的那样，以优异的产率获得了所需的 3,3-重排产物（通常在 1% 负载下产率 >90%）。除了典型的酯迁移基团外，碳酸酯和氨基甲酸酯也适用于这种转化，这为制备取代的丙二烯提供了一种高效、实用的方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.115
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 乙酸酐 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m

文献信息

• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO: reaction development and application to the formal synthesis of (−)-galanthamine
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6ob00660d

  日期：——

  A Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO has been developed to synthesize functionalized 2-methylidene-3,4-cyclohexenones. The scope of this methodology has been investigated, showing that various functional groups can be tolerated. Both di- and tri-substituted allenylcyclopropanes can be applied to this cycloaddition and the [5 + 1] cycloadducts with the E configuration

  已开发了Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应，以合成官能化的2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经研究了这种方法的范围，表明可以容忍各种官能团。二取代和三取代的烯基环丙烷均可用于该环加成反应，并获得具有E构型的[5 +1]环加合物作为主要产物。另外，本发明的[5 + 1]环加成反应已被用作天然产物（-）-加兰他敏的形式合成中的关键步骤。
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• Triazole-Gold-Promoted, Effective Synthesis of Enones from Propargylic Esters and Alcohols: A Catalyst Offering Chemoselectivity, Acidity and Ligand Economy
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Alexandria Harris、Lekh Nath S. Gautam、Yunfeng Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100314

  日期：2011.10

  (TA-Au) were revealed as the effective catalysts in promoting propargylic ester rearrangement and sequential allene hydration, giving the enones with excellent yields (up to 97% yields, 0.2% loading). The catalysts could also catalyze the more challenging Meyer–Schuster rearrangement (0.5% loading, up to 98% yields). The reported reaction confirmed TA-Au as a chemoselective catalyst in promoting alkyne activation

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。
• Copper(I)-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-2- Sulfonyl-1,3-dienes from<i>N</i>-Propargylic Sulfonohydrazones
  作者：Yu Zhu、Hai-Tao Tang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201300126

  日期：2013.5.3

  A new method for the stereoselective synthesis of highly substituted (1E,3E)‐2‐sulfonyl‐1,3‐dienes from N‐propargylic sulfonohydrazone derivatives has been developed via copper(I)‐catalyzed [3,3] rearrangement and highly regioselective migration of the sulfonyl group.

  为取代的（1高度的立体选择性合成的新方法ë，3 é）-2-磺酰基- 1,3-二烯从Ñ -propargylic sulfonohydrazone衍生物已被开发通过铜（I）催化[3,3]重排和磺酰基的高度区域选择性迁移。