L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate | 80935-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate
• 英文别名: benzyl (4R)-5-amino-5-oxo-4-[[(2S)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 80935-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃N₃O₅
• 分子量: 403.358
• InChiKey: RLNHGVDEKOMAMD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2'-O-(2,2'-diazido-2,3,2',3'-tetradeoxy-α,α'-trehalose-3,3'-diyl)bis(N-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  2,2'-O- [2,2'-二乙酰氨基-2,3,2'，3'-十四脱氧-6,6'-di-O-（2-十四烷基-十六烷酰基）-α的合成及免疫佐剂活性，α′-海藻糖-3，3′-二基]双（ND-乳糖基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）。

  摘要：

  由标题2合成了通过标题中所述的通过α-（1-1）-α键连接的6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）muramoyl二肽的二糖和带有单个肽部分的类似物，2'-重氮基-2,2'-二脱氧-α，α'-海藻糖。检查了产品的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85088-8

文献信息

• Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs of<i>N</i>-Acetylmuramyl-<scp>l</scp>-alanyl-<scp>d</scp>-isoglutamme
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864112

  日期：1980.6

  Carbohydrate analogs of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, such as 2-acetamido-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine-d-glucopyranose (11), 2-acetamido-6-amino-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-glucopyranose (12), and 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-xylopyranose (18) were synthesized, and their immunoadjuvant activities were examined to clarify their structural requirements for activity in the carbohydrate moiety.

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。
• Chemical modification of the C-6 substituent in the carbohydrate moiety of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine (MDP), and the immunoadjuvant activity
  作者：Hiroyuki Okumura、Yasuo Tokushima、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88409-2

  日期：1983.10

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl) ethyl]-alpha-D-glucopyranoside and its 6-O-mesyl derivative. The immunoadjuvant activity of the products was examined, in order to clarify the structural requirements for the activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  N-乙酰基-6-O-甲酰基-，-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-村酰胺基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰基-6-氯-由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基]-合成-6-溴-和-6-叠氮基6-脱氧村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物。检查了产品的免疫佐剂活性，以阐明对N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求。
• The chemical modification of the C-2 substituent in the sugar moiety of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine, and the immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Kaoru Nishibori、Yoshimi Kaneda、Makoto Kiso、Ichoro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80680-1

  日期：1981.11
• KURYANOV, V. O.;CHIRVA, V. YA.;ZEMLYAKOV, A. E., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N, S. 850-855
  作者：KURYANOV, V. O.、CHIRVA, V. YA.、ZEMLYAKOV, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of uronoyldipeptide derivatives of N-acetylglucosamine and of N-acetylmuramoyldipeptide
  作者：V. O. Kur'yanov、V. Ya. Chirva、A. E. Zemlyakov

  DOI：10.1007/bf00598194

  日期：1988.11