2-[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl]isoindole-1,3-dione | 1155404-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1155404-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: DPHZPQNVFBEKFM-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性伯胺催化芳族酮和丙酮与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo300011x
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以63%的产率得到2-[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiourea and isothiocyanate – two useful chromophores for stereochemical studies. A comparison of experiment and computation

  摘要：

  硫脲和异硫氰酸盐是有机合成中非常重要的化合物，但迄今为止还没有人认为它们是可以通过分析圆二色光谱提供结构信息的光电探针。我们获得了一组含有硫脲、异硫氰酸盐和邻苯二甲酰亚胺发色团的分子的 CD 光谱，并根据计算得出的构象群及其对 CD 光谱的单独贡献进行了分析。研究表明，硫脲和异硫氰酸盐发色团可以通过分析其激子耦合 CD 光谱提供有用的结构信息。研究发现，硫脲的激子耦合 CD 光谱对发色团的 Z/E 构象很敏感。与传统使用的 B3LYP 函数相比，基于 B2LYP 函数的 DFT 计算能更好地匹配短波长区域的实验光谱。

  DOI：

  10.1039/b821335f

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by primary amine thiourea organocatalysts
  作者：Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang Fu、Fan Ren、Fen Tan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.056

  日期：2010.7

  Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins have been successfully initiated by a series of primary amine thiourea bifunctional catalysts, with high enantioselectivities (90–98% ee) and excellent yields (80–96%). The privileged quinine scaffold was found to be essential to the reaction efficiency and enantioselectivity.

  一系列伯胺硫脲双功能催化剂具有高对映选择性（90-98％ee）和优异的收率（80-96％），已成功地引发了醛与硝基烯烃的迈克尔不对称迈克尔加成反应。发现特权的奎宁支架对于反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Calixarene-based highly efficient primary amine–thiourea organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1080/10610278.2013.773331

  日期：2013.5.1

  The synthesis of calix[4]arene-based chiral bifunctional primary amine–thiourea catalysts has been described from p-tert-butylcalix[4]arene for the first time. The calix[4]arene-based catalysts were successfully applied to promote Michael addition of aldehydes with nitroalkenes affording preferentially the (R)- or (S)-adducts in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  首次描述了从对叔丁基杯[4]芳烃合成基于杯[4]芳烃的手性双功能伯胺-硫脲催化剂。杯[4]芳烃基催化剂被成功应用于促进醛与硝基烯烃的迈克尔加成，优先提供（R）-或（S）-加合物的高产率（高达95%）和优异的对映选择性（高达99%） es）。
• Primary amine–thiourea grafted graphene–based heterogeneous chiral catalysts for highly enantioselective Michael additions
  作者：Sayed Mustafa Badr、Manel Azlouk、Erhan Zor、Haluk Bingol、Mustafa Durmaz

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112383

  日期：2022.6

  coupling reaction. The surface modification of GO was analyzed by a combination of Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron spectroscopy (TEM) techniques. The catalytic performances of graphene-based materials were investigated in the asymmetric Michael addition reactions of α

  基于地球丰富的碳材料的多相不对称催化结合了固体催化剂易于分离、再生简单和高稳定性等优点，是金属基催化剂的低成本、环保无金属替代品. 两种新型双功能碳催化剂 [ (S,S)和(R,R) GO-PATU] 是通过硅烷偶联反应将带有伯胺和硫脲基团的对映体纯有机硅烷共价固定在氧化石墨烯 (GO) 骨架上而制备的。通过结合傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、X 射线光电子能谱 (XPS)、扫描电子显微镜 (SEM) 和透射电子能谱 (TEM) 技术分析 GO 的表面改性。研究了石墨烯基材料在α,α-二取代醛与硝基苯乙烯和N的不对称迈克尔加成反应中的催化性能-取代的马来酰亚胺。使用两种催化剂评估溶剂和布朗斯台德碱性或酸性添加剂的影响，在室温下，在l-和d-樟脑磺酸存在下，在二氯甲烷中获得了良好的收率（高达 85%）和立体选择性（高达 95% ee）酸。此外，还成功地进行了催化剂的回收和再利用研究。
• Calixarene-based chiral primary amine thiourea promoted highly enantioselective asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.010

  日期：2013.12

  Calix[4]arene based chiral bifunctional thiourea-primary amines have been shown to act as effective catalysts for the Michael addition of aldehydes to maleimides for the first time. The corresponding adducts were generally obtained preferentially in (R)- or (S)-forms with high yields (up to 99%) and with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.