methyl (4S,5R)-5-[(E,R)-1-benzyloxy-5-hydroxypent-3-en-1-yl]-4-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate | 386765-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-5-[(E,R)-1-benzyloxy-5-hydroxypent-3-en-1-yl]-4-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 386765-92-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: KPTAMYFBCOJVMA-SCYWNCOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-[(E,R)-1-benzyloxy-5-hydroxypent-3-en-1-yl]-4-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (4S,5R)-5-[(E,R)-1-benzyloxy-5-bromopent-3-en-1-yl]-4-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3R,5S)-3-Benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-propionic acid 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 methyl (4S,5R)-5-[(E,R)-1-benzyloxy-5-hydroxypent-3-en-1-yl]-4-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-myriocin from d-mannose
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b104864n

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of myriocin 1 from D-mannose is described; the carbon framework with three contiguous chiral centers including a tetra-substituted carbon with nitrogen was effectively constructed using Overman rearrangement as the key reaction.

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。