3-methyl-3-buten-1-yl N,N-dimethylcarbamate | 107909-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-buten-1-yl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: 3-methylbut-3-en-1-yl dimethylcarbamate；3-methylbut-3-enyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 107909-38-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QUPZYWYESIVMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-buten-1-yl N,N-dimethylcarbamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Addition of Hexacarbonyldicobalt-Stabilized Propargyl Cations to Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952160c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 二甲氨基甲酰氯 以 四氯化碳 为溶剂， 以51%的产率得到3-methyl-3-buten-1-yl N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  气相中2-取代的N，N-二甲基氨基甲酸乙酯的消除动力学中具有三个斜率的结构反应性相关性

  摘要：

  在269.5–420.2°C的温度范围和24–186 Torr的压力范围内测定了气相中17种2-取代的N，N-二甲基氨基甲酸乙酯的消除动力学。在静态系统中和存在自由基抑制剂的情况下，反应是均相的和单分子的，并且遵循一级速率定律。描述了动力学和热力学参数。除了塔夫脱（Taft）σ*值以外，使用几种结构-反应关系方法无意义。在σ*（CH 3）= 0.00处产生了三个良好的斜率。斜率a：当log（k / k CH 3）与σ*值（ρ* = − 1.94±0.30，r 在360°C时= 0.977）。斜率b：极性2的取代基 在360°C下具有ρ* = − 0.12±0.02，r = 0.936的近似直线。斜率c：在N，N-二甲基氨基甲酸酯的2-位上亚甲基插入的多个键合和吸电子取代基的相关性，得到了非常好的直线，ρ* = 0.49±0.02，r  = 0.991在360°C下。在这些关系的基础上提出了机制。取代基苯基（C

  DOI：

  10.1002/poc.341

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。