3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole | 379253-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 379253-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: LMDVLFAILQUHES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 C₆₆H₆₄Ag₂N₈O₄⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 palladium diacetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一类有效的双 NHC 盐：在温和反应条件下的 Pd 催化反应中的应用†

  摘要：

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。

  DOI：

  10.1039/c8ra04094j

文献信息

• Rose bengal as photocatalyst: visible light-mediated Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes in water
  作者：Zong-Yi Yu、Jing-Nan Zhao、Fan Yang、Xiao-Fei Tang、Yu-Feng Wu、Cun-Fei Ma、Bo Song、Lei Yun、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ra09227g

  日期：——

  and facile visible-light-mediated alkylation of indoles and nitroalkenes has been developed. In this protocol, rose bengal acts as a photosensitizer, and environmentally benign water was used as the green and efficient reaction medium. Indoles reacted smoothly with nitroalkenes under the irradiation of visible-light and generated corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种新颖且简便的可见光介导的吲哚和硝基烯烃烷基化。在该协议中，玫瑰红作为光敏剂，环境友好的水被用作绿色高效的反应介质。吲哚在可见光照射下与硝基烯烃顺利反应，生成相应的3-(2-硝基烷基)吲哚，产率适中（高达87%）。
• Simple and Efficient<i>Friedel-Crafts</i>Alkylation of 1<i>H</i>-Indole with Electron-Deficient Alkenes Promoted by Zinc Acetate
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Bandi Chennakesava Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200800410

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient method for the Friedel–Crafts alkylation of 1H‐indole with nitro alkenes in the presence of zinc acetate is described. The procedure is applicable to a variety of nitro alkenes and substituted indoles, and the yields are very high.