(E)-4-butylidene-2-cyclohexylisoxazolidin-5-one | 1229034-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-butylidene-2-cyclohexylisoxazolidin-5-one
• 英文别名: (4E)-4-butylidene-2-cyclohexyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 1229034-67-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: DKIFBSMIJOBKMY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 、 ethyl (Z)-2-(bromomethyl)hex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到(E)-4-butylidene-2-cyclohexylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从功能性烯丙基溴衍生物快速合成 [1,2]Isoxazolidin-5-ones 和 [1,2]Oxazin-6-ones

  摘要：

  在叔丁醇中的叔丁醇存在下，烯丙基溴 (Z)-1 和 (Z)-2 与 N-取代羟胺盐酸盐的反应为 [1,2]isoxazolidin-5-ones 提供了一条短而有效的途径3 和 [1,2]oxazin-6-ones 4。

  DOI：

  10.3390/molecules15064094

文献信息

• One-Pot Synthesis of [1,2]Isoxazolidin-5-ones and [1,2]Oxazin-6-ones
  作者：Aïcha Arfaoui、Imen Beltaïef、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397911.2010.487292

  日期：2011.4.19

  [image omitted] Michael tandem addition-cyclization of N-substituted hydroxylamine hydrochloride in the presence of tBuOK in tBuOH at reflux to allyl bromides (Z)-1 and (Z)-2 provides an effective alternative to access to [1,2]isoxazolidin-5-ones 3 and functional 2,5-dihydro[1,2]oxazin-6-ones 4 in fair to good yields and total stereoselectivity.