N_α-acetyl-2-methyltryptophan methyl ester | 82255-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-acetyl-2-methyltryptophan methyl ester
• 英文别名: N-acetyl-2-methyltryptophan methyl ester；methyl 2-acetamido-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 82255-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: CRHHXTMMKZISME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-acetyl-2-methyltryptophan methyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 1-acetyl-3a-hydroxy-8a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo-<2,3,b>-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N_α-acetyl-2-methyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Switchable Reactivity of Acylated α, β-Dehydroamino Ester in the Friedel−Crafts Alkylation of Indoles by Changing the Lewis Acid

  摘要：

  Highly regioselective electrophilic substitution of indoles with N-acetylated alpha,beta-dehydroalanine methyl ester, promoted by different transition metal salts was achieved. The orthogonal regioselectivity provides an efficient protocol toward highly functionalized 3-indolyl-alpha-amino acids. The mechanism of the reactions was explored by NMR studies.

  DOI：

  10.1021/jo800881u

文献信息

• Switchable Reactivity of Acylated α, β-Dehydroamino Ester in the Friedel−Crafts Alkylation of Indoles by Changing the Lewis Acid
  作者：Elena Angelini、Cesarino Balsamini、Francesca Bartoccini、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/jo800881u

  日期：2008.7.1

  Highly regioselective electrophilic substitution of indoles with N-acetylated alpha,beta-dehydroalanine methyl ester, promoted by different transition metal salts was achieved. The orthogonal regioselectivity provides an efficient protocol toward highly functionalized 3-indolyl-alpha-amino acids. The mechanism of the reactions was explored by NMR studies.
• Studies on indolic mould metabolites. Total synthesis of l-prolyl-2-methyltryptophan anhydride and deoxybrevianamide e
  作者：R. Ritchie、J.E. Saxton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85025-9

  日期：1981.1

  Syntheses of l - prolyl - 2 - methyl - l - tryptophan anhydride, l -prolyl - 2 - methyl - d - tryptophan anhydride, deoxybrevianamide E, and l - prolyl - 2 - (1,1 - dimethylallyl) - d- tryptophan anhydride are described. A route for the conversion of deoxybrevianamide E into brevianamide E has also been examined.

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。