Propan-2-yl 4-(cyclohexen-1-yl)-2-oxobut-3-ynoate | 642453-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propan-2-yl 4-(cyclohexen-1-yl)-2-oxobut-3-ynoate
• CAS: 642453-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RVNLOZXCTHZYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Propan-2-yl 4-(cyclohexen-1-yl)-2-oxobut-3-ynoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-cyclohex-1-enyl-2-isopropoxy-2-methoxy-3(2H)furanone
  参考文献：
  名称：

  金催化高效地从2-氧代-3-丁酸酯和相关化合物中获得3（2H）-呋喃酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]描述了2-氧代-3-丁酸酯或双取代的1,2-二酮与各种亲核试剂的金催化环化反应，它们为取代的3（2H）提供了一种有效而直接的途径-呋喃酮在温和的反应条件下。Au（III）催化剂在这些活化炔烃的水合作用中也非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol061059z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 阿法替尼杂质77 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到Propan-2-yl 4-(cyclohexen-1-yl)-2-oxobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃和单草酰氯的铜催化交叉偶联反应新型合成2-氧代-3-丁酸酯。

  摘要：

  开发了通用有效的末端炔烃和单草酰氯的Cu（I）催化交叉偶联反应，用于合成2-oxo-3-butynoates和2-oxo-3-butynoamides。易于获得的起始原料，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性以及对化学计量的有机锂或镁试剂的避免，共同突出了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo0353076

文献信息

• Enantioselective Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of β,γ-unsaturated α-keto esters by asymmetric binary-acid catalysis in the green solvent iPrOH
  作者：Huixin Qiu、Jiayi Ren、Long Zhang、Ran Song、Wen Si、Daoshan Yang、Lirong Wen、Jian Lv

  DOI：10.1039/d2gc03441g

  日期：——

  of β,γ-unsaturated α-keto esters in iPrOH alone was achieved by using asymmetric binary-acid catalysts. The presence of 0.2 mol% of a chiral phosphoric acid and 0.5 mol% Sc(OTf)3 is sufficient to obtain synthetically relevant β,γ-unsaturated α-hydroxy esters in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee). By DFT studies on the transfer hydrogenation of 2-oxo-3-enoates, we have

  通过使用不对称二元酸催化剂，单独在 iPrOH 中实现了 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原。0.2 mol% 的手性磷酸和 0.5 mol% Sc(OTf) 3的存在足以以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99 %ee)。通过对 2-oxo-3-enoates 转移氢化的 DFT 研究，我们提出了一种可能的机制来阐明二元酸协同效应，并通过底物的乙烯基苯部分和手性磷酸的苯环。