11-tert-butylbenzo[c]phenanthren-5-ylboronic acid | 1325730-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11-tert-butylbenzo[c]phenanthren-5-ylboronic acid
• CAS: 1325730-28-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BO₂
• 分子量: 328.219
• InChiKey: JQGFBQCOTQHDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)acetylene 、 11-tert-butylbenzo[c]phenanthren-5-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到C₆₆H₆₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Bis(biaryl)acetylenes: Large Planar PAHs with Low π-Sextets

  摘要：

  A new synthesis of large PAHs with low Clar sextets was developed. This synthesis involves initial bis(biaryl)acetylene 1, which undergoes initial ICI-aromatization and a subsequent Mizoroki-Heck coupling reaction to give dibenzochrysene derivative 3 that can be transformed into planar PAHs 4 using DDQ-oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol201854g