{3-[1-ethyl-3-(2-nitro-phenyl)-4-oxo-cyclohex-2-enyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 912959-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[1-ethyl-3-(2-nitro-phenyl)-4-oxo-cyclohex-2-enyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 912959-35-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: QLGJGJYPZCSFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[1-ethyl-3-(2-nitro-phenyl)-4-oxo-cyclohex-2-enyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-4-(3-aminopropyl)-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 {3-[1-ethyl-3-(2-nitro-phenyl)-4-oxo-cyclohex-2-enyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181