4-chloro-5-iodo-7-(2-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1252858-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-7-(2-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；4-Chloro-5-iodo-7-(2-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1252858-45-9
• 化学式: C₃₃H₂₅ClIN₃O₇
• 分子量: 737.935
• InChiKey: ODKUXJSLAHGUCM-BJVCMNDESA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  792.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-7-(2-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium isopropylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，是依据RNA病毒聚合酶的蛋白结构特征，设计和合成的一类新结构的化合物，该类化合物能够抑制RNA病毒，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV，Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。

  公开号：

  CN107033206B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-chloro-5-iodo-7-(2-C-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-三氟甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷类似物及其单磷酸酯前药的合成

  摘要：

  摘要 使用 Silyl-Hilbert-Johnson 或核碱基-阴离子取代反应，从核糖醇或 1-α-溴核糖衍生物成功合成了新型 7-三氟甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷类似物 (13a-c) 及其 Protides (15a-c)其次是关键的芳香族三氟甲基取代。新制备的化合物针对一组 RNA 病毒进行了评估，包括 HCV、埃博拉病毒或寨卡病毒。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1674333

文献信息

• NOVEL 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES
  申请人：Bourderioux Aurelie

  公开号：US20150218201A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of formula I, wherein R1, R2 and R3 have values defined in the specification and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an optical isomer thereof; or a mixture of optical isomers, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds and/or compositions.

  本发明提供了式子I的化合物，其中R1、R2和R3的值在规范中定义，并且其药学上可接受的盐；或其光学异构体；或其光学异构体的混合物，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物和/或组合物的治疗方法。
• 7-deazapurine nucleosides for therapeutic uses
  申请人：Bourderioux Aurelie

  公开号：US09321800B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The invention provides compounds of formula I, wherein R1, R2 and R3 have values defined in the specification and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an optical isomer thereof; or a mixture of optical isomers, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds and/or compositions.

  本发明提供了公式I的化合物，其中R1，R2和R3的值在规范中定义，并且其药学上可接受的盐；或其光学异构体；或光学异构体的混合物，以及包括这些化合物的组合物和利用这些化合物和/或组合物的治疗方法。
• Sugar-modified derivatives of cytostatic 7-(het)aryl-7-deazaadenosines: 2′-C-methylribonucleosides, 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxyribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Pavla Perlíková、Aurelie Bourderioux、Radek Pohl、Lenka Slavětínská、Ivan Votruba、Gina Bahador、Gabriel Birkuš、Tomáš Cihlář、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.003

  日期：2012.9

  A series of novel sugar-modified derivatives of cytostatic 7-hetaryl-7-deazaadenosines (2'-C-methylribonucleosides, 2'-deoxy-2'-fluoroarabinonucleosides, arabinonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides) was prepared and screened for biological activity. The synthesis consisted of preparation of the corresponding sugar-modified 7-iodo-7-deazaadenine nucleosides and their aqueous-phase Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with (het)arylboronic acids or Stille couplings with hetarylstannanes in DMF. The synthesis of 7-iodo-7-deazaadenine nucleosides was based on a glycosidation of 6-chloro-7-iodo-7-deazapurine with a suitable sugar synthon or on an interconversion of 2'-OH stereocenter (for arabinonucleosides). Several examples of 2'-C-Me-ribonucleosides showed moderate anti-HCV activities in a replicon assay accompanied by cytotoxicity. Several 7-hetaryl-7-deazaadenine fluoroarabino-and arabinonucleosides exerted moderate micromolar cytostatic effects. The most active was 7-ethynyl-7-deazaadenine fluoroarabinonucleoside which showed submicromolar antiproliferative activity. However, all the sugar-modified derivatives were less active than the parent ribonucleosides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2010121576A3

  公开（公告）日：2011-06-16
• US9321800B2
  申请人：——

  公开号：US9321800B2

  公开（公告）日：2016-04-26