(Z)-3-((4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one | 1453503-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)-trimethylsilylmethylidene]-2-pyrrol-1-ylisoindol-1-one
• CAS: 1453503-95-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 388.541
• InChiKey: HAVFAVJEZKEVSS-DQRAZIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one 在 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(E)-3-((4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkylidenation of Phthalimides with Trimethylsilyl-Substituted Alkynes

  摘要：

  We have developed a nickel-catalyzed transformation, in which phthalimides react with trimethylsilyl-substituted alkynes in the presence of Ni(0)/PMe3/MAD catalyst to provide isoindolinones. The reaction process displays an unusual mechanistic feature-decarbonylation and alkylidenation. The use of both trimethylsilyl-substiuted alkynes and MAD was found to be essential for the transformation with high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja4068172
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one 在 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-((4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkylidenation of Phthalimides with Trimethylsilyl-Substituted Alkynes

  摘要：

  We have developed a nickel-catalyzed transformation, in which phthalimides react with trimethylsilyl-substituted alkynes in the presence of Ni(0)/PMe3/MAD catalyst to provide isoindolinones. The reaction process displays an unusual mechanistic feature-decarbonylation and alkylidenation. The use of both trimethylsilyl-substiuted alkynes and MAD was found to be essential for the transformation with high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja4068172