leprapinic acid | 481-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: leprapinic acid
• 英文别名: ((E)-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furylidene)-(2-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；((E)-3-Hydroxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furyliden)-(2-methoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；methyl (2E)-2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 481-59-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: IWYVMUDIEOXASM-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3-methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到leprapinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序“[3+2] 环化/铃木/内酯化”反应合成 Leprapinic Acid、Calycine 和类似物

  摘要：

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500142

文献信息

• Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Sweeney, John N. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1547 - 1553
  作者：Ramage, Robert、Griffiths, Gareth J.、Sweeney, John N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chawla, H.M.; Chakrabarty, Kakoli; Niwas, Shri, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 507 - 512
  作者：Chawla, H.M.、Chakrabarty, Kakoli、Niwas, Shri、Chibber, S.S.

  DOI：——

  日期：——
• 340. Synthesis of leprapinic acid and constitution of pinastric acid
  作者：O. P. Mittal、T. R. Seshadri

  DOI：10.1039/jr9560001734

  日期：——
• Synthesis of Leprapinic Acid, Calycine and Analogues by Sequential “[3+2] Cyclization/Suzuki/Lactonization” Reactions
  作者：Zafar Ahmed、Uwe Albrecht、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500142

  日期：2005.8

  cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis(silyl enol ether)s with oxalyl derivatives – and subsequent boron tribromide-mediated lactonization. Leprapinic acid was prepared by chemoselective boron tribromide-mediated deprotection of permethylated leprapinic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)