3-iodomethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 648893-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-iodomethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 648893-67-8
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: FFIJLEYNEDKGCQ-STNDOWJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodomethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [2-(3-azido-4-hydroxy-cyclopentyl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PHOSPHONONUCLEOSIDES

  摘要：

  Syntheses of carbocyclic analogs of phosphononucleosides are described by two different methods (introduction of the heterocycle under Mitsunobu conditions or build-up of the base around a cyclopentylamine moiety).

  DOI：

  10.1081/ncn-100002345
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-iodomethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazolo-carbanucleoside analogues of ribavirin targeting an HCV in replicon
  作者：Yoshio Saito、Vanessa Escuret、David Durantel、Fabien Zoulim、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00349-3

  日期：2003.8

  The synthesis of carbocyclic and phosphonocarbocyclic analogues of ribavirin, an anti-HCV inhibitor, are described. Those compounds were evaluated against HCV but also against other important viruses in order to determine their spectrum of antiviral activity. Compounds 6 and 13 displayed a moderate IC50 against HIV-1 of 43.8 and 37 muM, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.