4-cyano-1,3-phenylene diacetate | 197571-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyano-1,3-phenylene diacetate
• 英文别名: 2,4-diacetoxy-benzonitrile；2,4-Diacetoxy-benzonitril；4-Cyan-resorcin-diacetat；Diacetyl-β-resorcylsaeure-nitril；2,4-Diacetoxybenzonitrile；(3-acetyloxy-4-cyanophenyl) acetate
• CAS: 197571-05-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: BBUXIGVBRCIUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-1,3-phenylene diacetate 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-Decoxy-2-(2-decyltetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Metallomesogens: synthesis and properties

  摘要：

  报告了由苯基四氮唑和苯并噻唑及其相应配体衍生出的铜(ii)和羰钒(iv)配合物的合成、表征和介形行为。配体没有表现出介形性，而配合物则形成了单向晶型 A 介相和晶型 C 介相。通过光学显微镜可根据介相的纹理对其进行识别。

  DOI：

  10.1039/a801159a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-cyano-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of phenoxybutanoic acid derivatives as potent endothelin antagonists with antihypertensive activity

  摘要：

  A series of phenoxybutanoic acid derivatives were synthesized and tested for their antagonistic activity on the contraction of the rat thoracic aortic ring induced by endothelin-1. Preliminary screening results showed that 6e and 6g with benzoheterocycles demonstrated significant antagonistic activities when compared to the reference compound BQ123. The results from additional assays for the binding affinity and selectivity for endothelin receptors showed that 6e was a selective ETA antagonist with a nanomolar IC50. Moreover, 6e was effective in relieving hypoxia-induced pulmonary arterial hypertension and right ventricular weight ratio. Therefore, 6e may have potential for further development as a therapeutic agent for the treatment of cardiovascular diseases. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.003

文献信息

• Lindemann; Koenitzer; Romanoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 456, p. 308
  作者：Lindemann、Koenitzer、Romanoff

  DOI：——

  日期：——
• Shoesmith; Haldane, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 114
  作者：Shoesmith、Haldane

  DOI：——

  日期：——
• Marcus, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3652
  作者：Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Marcus, Dissertaion <Berlin 1980>, S.24
  作者：Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Atkinson; Heilbron, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2690
  作者：Atkinson、Heilbron

  DOI：——

  日期：——