N-(benzofuran-2-yl)benzamide | 1277175-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(benzofuran-2-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamidobenzo[b]furan；N-(1-benzofuran-2-yl)benzamide
• CAS: 1277175-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: LIENNQXVWVTHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzofuran-2-yl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 N-(3-bromobenzofuran-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 N-(benzofuran-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b

文献信息

• Rhodium-catalyzed Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with Secondary Hydroxylamines
  作者：Tomohiro Yasuhisa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.161158

  日期：2017.4.5

  A rhodium(III)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with secondary hydroxylamines has been developed. The rhodium catalysis is compatible with heteroarylboronic acids as well as acyl and alkoxycarbonyl protecting groups on the nitrogen of O-acylhydroxylamines, and the corresponding secondary anilines are obtained in good to excellent yields.

  已经开发了铑 (III) 催化的芳基硼酸与仲羟胺的亲电胺化。铑催化与杂芳基硼酸以及O-酰基羟胺的氮上的酰基和烷氧羰基保护基团相容，并且以良好到优异的产率获得相应的仲苯胺。
• [EN] NOVEL BENZOFURAN DERIVATIVES, WHICH CAN BE USED IN PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5-HT6 RECEPTOR-RELATED DISORDER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZOFURANE, POUVANT ETRE UTILISES DANS LA PROPHYLAXIE OU LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS ASSOCIEES AU RECEPTEUR DE 5-HT6
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005058858A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein P, R3, W1, and W2 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中P、R3、W1和W2如本文所述，以及包含这些化合物的药物组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• <i>N</i>-Phenoxyamides as Multitasking Reagents: Base-Controlled Selective Construction of Benzofurans or Dihydrobenzofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles
  作者：Ming Li、Jia-Hui Wang、Wei Li、Cheng-Dong Lin、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00858

  日期：2019.7.5

  selectively construct benzofuran and dihydrobenzofuro[2,3-d]oxazole derivatives has been successfully established by means of base-controlled cyclization of N-phenoxyamides with 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX). N-phenoxyamides as multitasking reagents have triggered two different cascade reaction sequences. This is the first example of using TIPS-EBX for the transformation

  通过用1-[（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3对N-苯氧酰胺进行碱控制的环化，成功建立了选择性构造苯并呋喃和二氢苯并呋喃[2,3- d ]恶唑衍生物的有效方法。（1 H）一（TIPS-EBX）。N-苯氧酰胺作为多任务试剂已触发了两个不同的级联反应序列。这是使用TIPS-EBX在无金属条件下将C（sp）转换为C（sp 2）或C（sp 3）的第一个示例。
• Compounds
  申请人：Johansson Gary

  公开号：US20060287291A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein P, R 3 , W 1 , and W 2 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中P、R3、W1和W2如此描述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的使用。
• Benzofuran Compounds
  申请人：Johansson Gary

  公开号：US20110015185A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein P, R 3 , W 1 , and W 2 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中P，R3，W1和W2如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程，以及该化合物用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的用途。