(S)-(4-nitrophenacyl)glutathione | 352320-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(4-nitrophenacyl)glutathione
• 英文别名: N⁵-((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((4-nitrobenzoyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine；(S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((4-nitrobenzoyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid；H-gGlu-Cys(Bz(4-NO2))(Bz(4-NO2))-Gly-OH；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(4-nitrobenzoyl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 352320-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₉S
• 分子量: 456.433
• InChiKey: KALPXWYCCNQTJQ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-nitrophenacyl)glutathione 、 1-(4-硝基苯甲酰基)-1H-苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(S)-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((4-nitrobenzoyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-(4-nitrobenzamido)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Syntheses of S-Acyl and N-Acyl Glutathiones

  摘要：

  在 20 ËC 的甲醇水溶液中，在碳酸氢钾存在下，使用 1-酰基-1H-苯并三唑选择性合成 S-酰基谷胱甘肽，产率为 79-98%。用 1-酰基-1H-苯并三唑对 S-（对硝基苯甲酰基）谷胱甘肽进行 N-酰化，然后在温和的条件下对对硝基苯甲酰基进行脱保护，可得到产率为 63-78% 的 N-酰基谷胱甘肽。这些方法可用于肽和糖肽的 S-酰化和 N-酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219837
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(4-nitrophenacyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  水中 S-酰基和 N-酰基谷胱甘肽与 N-酰基咪唑的实际选择性合成

  摘要：

  我们报道了一种简单而有效的谷胱甘肽酰化反应，用于化学选择性合成 S- 或 N-酰化谷胱甘肽衍生物，在温和条件下并使用水作为溶剂，通过从各自丰富的羧基原位形成酰基咪唑亲电子试剂酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400255