2-Methoxy-pseudothiohydantoin | 66625-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-pseudothiohydantoin
• 英文别名: 2-o-Methoxyphenyliminothiazolidin-4-on；2-(2-methoxy-anilino)-thiazol-4-one；(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；2-(2-methoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 66625-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: YIMLMMVCNBVYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-pseudothiohydantoin 、 5-(4-氯-2-硝基苯基)糠醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-Methoxy-pseudothiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Synthesis of Thiazolone Derivatives as Novel Soybean 15-LOX Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Hamid Nadri、Mohammad Eghtedari、Sama Gholizadeh、Roshanak Hariri、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570178614666170227143902

  日期：2017.4.13

  Background: Thiazole derivatives are known as important sulfur containing heterocycles which are present in a wide range of biologically active natural products. Methods: A series of thiazolone derivatives were synthesized and evaluated for their soybean 15-LOX inhibitory activity. The title compounds were prepared by the reaction of 2-arylthiazol-4(5H)-ones and different aromatic aldehydes. All compounds were characterized and evaluated against soybean 15-LOX. Results: Among the synthesized thiazolone derivatives, 5-(4-methoxybenzylidene)-2-((2-methoxyphenyl) amino)thiazol-4(5H)-one (3l) was found to be the most active compound comparing with quercetin as the reference drug. Conclusion: It seems that prepared thiazolones having methoxy groups both on aryl and aminoaryl moieties can be considered for further drug discovery research.

  背景：噻唑衍生物被认为是一类重要的含硫杂环化合物，广泛存在于多种生物活性天然产物中。 方法：合成了一系列噻唑酮衍生物，并评估其对大豆15-脂氧合酶的抑制活性。所述化合物通过2-芳基噻唑-4(5H)-酮与不同芳香醛的反应制备而成。所有化合物均经过表征并在大豆15-脂氧合酶上进行评估。 结果：在合成的噻唑酮衍生物中，5-(4-甲氧基苄叉)-2-((2-甲氧基苯基)氨基)噻唑-4(5H)-酮(3l)被发现是最活跃的化合物，且与参考药物槲皮素相比。 结论：看起来，合成的噻唑酮在芳基和氨基芳基部分都具有甲氧基的化合物可以作为进一步药物发现研究的候选对象。
• Dains; Coghill; Tihen, University of Kansas Science Bulletin, 1936, vol. 24, p. 25
  作者：Dains、Coghill、Tihen

  DOI：——

  日期：——
• Svetkin,Yu.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 115 - 116
  作者：Svetkin,Yu.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SO₂F₂-Mediated <i>N</i>-Alkylation of Imino-Thiazolidinones
  作者：Laura Santos、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Peter Jeschke、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01247

  日期：2022.2.18