2-fluoro-2-chloro-1-methyl-cyclopropane-carboxylic acid | 128230-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-chloro-1-methyl-cyclopropane-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Chloro-2-fluoro-1-methylcyclopropanecarboxylic acid；2-chloro-2-fluoro-1-methylcyclopropane carboxylic acid；2-Chloro-2-fluoro-1-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 128230-79-5
• 化学式: C₅H₆ClFO₂
• 分子量: 152.553
• InChiKey: SNBFEECZTLYGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-chloro-1-methyl-cyclopropane-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以97%的产率得到2-fluoro-2-chloro-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到2-fluoro-2-chloro-1-methyl-cyclopropane-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3

文献信息

• Fluorocyclopropyl derivative fungicide intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05081283A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Novel intermediates for fungicides, comprising fluorocyclopropyl derivatives of the formula ##STR1## in which R represents alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, X represents hydrogen, chlorine or bromine and R.sup.1 represents hydroxyl, alkoxy, alkyl or halogen.

  新型杀菌剂的中间体，包括公式##STR1##中的氟环丙基衍生物，其中R代表烷基，可选取代芳基或可选取代芳基烷基，X代表氢，氯或溴，R.sup.1代表羟基，烷氧基，烷基或卤素。
• Fluorcyclopropyl-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0351650A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Neue Fluorcyclopropyl-Derivate der Formel in welcher R für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, X für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht und R¹ für Hydroxy, Alkoxy, Alkyl oder Halogen steht, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Ver­wendung als Zwischenprodukte zur Synthese von Stoffen mit fungizider Wirksamkeit.

  式中的新型氟环丙基衍生物 其中 R 是烷基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基、 X 是氢、氯或溴，以及 R¹ 是羟基、烷氧基、烷基或卤素、 制备它们以及将它们用作合成具有杀菌活性物质的中间体的多种工艺。
• Pyridyl cyclopropane derivatives with fungicidal activity
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0436348A2

  公开（公告）日：1991-07-10

  Compounds of having the general formula (I): and stereoisomers thereof, wherein R¹ is hydrogen, halogen, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, C₁₋₄ haloalkyl, C₁₋₄ haloalkoxy, COR or cyano; R², R³ and R⁴ are independently hydrogen, halogen or methyl, provided that R², R³ and R⁴ are not all hydrogen and provided that when one of them is methyl then at least one of the other two is not hydrogen; wherein R⁵ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl (optionally substituted by hydrogen or cyano), optionally substituted benzyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, cyano, COR C₁₋₄ thioalkoxy C₁₋₄ thiohaloalkoxy or SNR⁷R⁸; R⁷ and R⁸ are independently C₁₋₄ alkyl or CO₂R; Y is oxygen or sulphur; R⁶ is C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ thioalkoxy or -NR⁹ R¹⁰ ; and R⁹ and R¹⁰ are independently hydrogen, C₁₋₄ alkyl, aryl or aralkyl or R⁹ and R¹⁰ join to form an optionally substituted heterocyclic ring and R is C₁₋₄ alkyl or C₃₋₇ cycloalkyl. These compounds are fungicidally active.

  具有通式(I)的化合物： 及其立体异构体，其中 R¹ 是氢、卤素、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 炔基、C₁₋₄ 卤代烷基、C₁₋₄ 卤代烷氧基、COR 或氰基；R²、R³ 和 R⁴ 独立地是氢、卤素或甲基，但 R²、R³ 和 R⁴ 并非都是氢，而且当其中一个是甲基时，另外两个中至少有一个不是氢； 其中 R⁵ 是氢、C₁₋₄ 烷基（任选被氢或氰基取代）、任选被取代的苄基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 炔基、氰基、COR C₁₋₄ 硫代烷氧基 C₁₋₄ 硫代烷氧基或 SNR⁷R⁸；R⁷ 和 R⁸ 独立地为 C₁₋₄ 烷基或 CO₂R；Y 是氧或硫； R⁶ 是 C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 硫代烷氧基或 -NR⁹ R¹⁰ ；且 R𠞙 和 R¹⁰ 独立为氢、C₁₋₄ 烷基、芳基或芳烷基，或 R𠞙 和 R¹⁰ 连接形成任选取代的杂环，且 R 是 C₁₋₄ 烷基或 C₃₋₇ 环烷基。这些化合物具有杀真菌活性。
• Process for producing 2-fluorocyclopropanecarboxylic acid
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0726244A1

  公开（公告）日：1996-08-14

  A process for producing a 2-fluorocyclopropanecarboxylic acid of formula [I] wherein R is hydrogen or lower alkyl, comprises reducing a 2-halo-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid of formula [II] wherein R is as defined above and X is a halogen, by (i) developing a Raney nickel alloy in the presence of the 2-halo-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid of formula [II], or (ii) by contacting the 2-halo-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid of formula [II] with hydrogen in an aqueous solvent in the presence of a Raney nickel catalyst.

  一种生产式[I]的 2-氟环丙烷羧酸的工艺 其中R为氢或低级烷基，包括还原式[II]的2-卤代-2-氟环丙烷羧酸 式[II]的2-卤代-2-氟环丙烷羧酸，其中R如上文所定义，X为卤素，通过(i)在式[II]的2-卤代-2-氟环丙烷羧酸存在下，或(ii)在式[II]的2-卤代-2-氟环丙烷羧酸存在下，在水性溶剂中用氢气与雷尼镍催化剂接触。
• GASSEN, KARL-RUDOLF;BAASNER, BERND
  作者：GASSEN, KARL-RUDOLF、BAASNER, BERND

  DOI：——

  日期：——