3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl mesylate | 92023-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl mesylate
• 英文别名: (2-Chloro-4-phenylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 92023-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃S
• 分子量: 282.748
• InChiKey: HJDABTRZNFUNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl mesylate 、 2,4-二氟苯胺 、 2-苯乙酰胺 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-benzyl-1-(2,4-difluorophenyl)-6-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化：N-芳基苯并咪唑的可预测和可选择的区域控制合成

  摘要：

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。

  DOI：

  10.1002/anie.201306007
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-氯基联苯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化：N-芳基苯并咪唑的可预测和可选择的区域控制合成

  摘要：

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。

  DOI：

  10.1002/anie.201306007