1,6,7,8-tetradeoxy-1,6-imino-(2S,3R,4R,5S,6S)-L-glycero-D-gluco-nonitol | 915221-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7,8-tetradeoxy-1,6-imino-(2S,3R,4R,5S,6S)-L-glycero-D-gluco-nonitol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(3-hydroxypropyl)azepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 915221-91-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: JZLVVZRDKXZIFJ-OAHBRNHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.046 g的产率得到1,6,7,8-tetradeoxy-1,6-imino-(2S,3R,4R,5S,6S)-L-glycero-D-gluco-nonitol
  参考文献：
  名称：

  多羟基高氮西庚因和1-脱氧-homonojirimycin类似物：合成和糖苷酶抑制研究。

  摘要：

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b609000a