1-[4-(4-iodobenzyloxy)benzoyl]-2-(2-cyanoethyl)hydrazine | 460720-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-iodobenzyloxy)benzoyl]-2-(2-cyanoethyl)hydrazine
• 英文别名: N'-(2-cyanoethyl)-4-[(4-iodophenyl)methoxy]benzohydrazide
• CAS: 460720-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₆IN₃O₂
• 分子量: 421.237
• InChiKey: JYGNTSCGZVEVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 1-[4-(4-iodobenzyloxy)benzoyl]-2-(2-cyanoethyl)hydrazine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.3%的产率得到5-[4-(4-iodobenzyloxy)phenyl]-3-(2-cyanoethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1-[4-(4-iodobenzyloxy)benzoyl]-2-(2-cyanoethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609