3-phenyl-4-formylsydnone 4-phenylthiosemicarbazone | 763124-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-4-formylsydnone 4-phenylthiosemicarbazone
• CAS: 763124-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 339.378
• InChiKey: PIIONWVUYKPRJU-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-formylsydnone 4-phenylthiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5-(3-phenylsydnon-4-yl)-2-phenylamino-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of thiadiazoline and thiadiazole derivatives by the cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones with acetic anhydride and ferric chloride

  摘要：

  3-Aryl-4-formylsydnone 4'-phenylthiosemicarbazones 3a-d and 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones 3e-h are effective precursors of sydnonyl-substituted heterocycles. The thiosemicarbazones 3a-d reacted with acetic anhydride (4a) to give 4-acetyl-2-phenylamino-5-(3-arylsydnon-4-yl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazoles 5a-d and 4-acetyl-2-(N-phenylacetamido)-5-(3-aryisydnon-4-yl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazoles 6a-d. However, under similar method, thiosemicarbazones 3e-h produced only 4-acetyl-2-acetamido5-(3-arylsydnon-4-yl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazoles 6e-h in high yield. The sydnonyl-substituted thiadiazole derivatives 7a-h were also obtained successfully by the cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones 3a-h with ferric chloride (4b). In the cyclization, the thiosemicarbazones 3a-d are more reactive than the thiosemicarbazones 3e-h. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.107
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 4-formyl-3-phenyl-sydnone 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-phenyl-4-formylsydnone 4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  sydnonyl取代的噻唑烷酮和噻唑啉衍生物的合成及抗氧化活性的评价。

  摘要：

  3-芳基-4-甲酰基sydnone 4'-苯基硫代半碳唑酮（3a-d）和3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮（3e-h）是3-芳基-4-杂环丁酮的前体，是通过缩合制备的。 3-芳基-4-甲酰基sydnones（1a-d）分别与4'-苯基硫代氨基脲（2a）和硫代氨基脲（2b）。硫代半氨基甲酮3与诸如氯乙酸乙酯（4a），2-氯乙酰乙酸乙酯（4b）和2-溴乙酰苯酮（4c）之类的环状试剂反应，生成具有4-氧代-噻唑烷和噻唑啉基的杂环取代的丁二酮衍生物5-7。评价了合成化合物5a-7h的抗氧化活性。在这些化合物中，4-甲基-2-[（（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）肼基] -2,3-二氢噻唑-5-羧甲基丙烯酸乙酯（6e-h）和4-苯基- 2-[（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）hydr] -2，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.033