1-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan | 1611445-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1-(Iodomethyl)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1611445-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: QSLOJTVWXIUKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到methyl-1 naphto<2,1-b>furanne
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056

文献信息

• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。