N-(3-azidopropyl)pyrene-1-carboxamide | 766536-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)pyrene-1-carboxamide
• CAS: 766536-70-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: FEXFVJNEBLRDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)pyrene-1-carboxamide 、 N-(3-azidopropyl)pyrene-1-carboxamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由外源抑制剂和效应子调节的“变构”环加成反应诱导的FRET

  摘要：

  在Cu（I）催化的Huisgen环进行工程化，得到的产品为特色分子内受激形成（激基复合物，3）或分子内共振能量转移（FRET，6，7）。进一步证明，该反应可以被乙二胺四乙酸（EDTA）沉默，该乙二胺四乙酸禁止硫酸铜（II）被抗坏血酸钠还原为催化活性的Cu（I）物种。外源过渡金属离子（例如Zn 2+和Pb 2+）显示出与EDTA竞争性配位，从而释放出游离的Cu 2+用于随后的还原，并因此恢复反应。调制的催化显示出金属离子浓度依赖性，并且可以通过HPLC和荧光监测。这项研究证明了一种新的传感范式，其中通过将调节元件工程化到反应过程中，可以将催化有机金属反应用作传感应用的信号放大模块，类似于变构酶或变构核酶系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.079
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 1-芘甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-azidopropyl)pyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由外源抑制剂和效应子调节的“变构”环加成反应诱导的FRET

  摘要：

  在Cu（I）催化的Huisgen环进行工程化，得到的产品为特色分子内受激形成（激基复合物，3）或分子内共振能量转移（FRET，6，7）。进一步证明，该反应可以被乙二胺四乙酸（EDTA）沉默，该乙二胺四乙酸禁止硫酸铜（II）被抗坏血酸钠还原为催化活性的Cu（I）物种。外源过渡金属离子（例如Zn 2+和Pb 2+）显示出与EDTA竞争性配位，从而释放出游离的Cu 2+用于随后的还原，并因此恢复反应。调制的催化显示出金属离子浓度依赖性，并且可以通过HPLC和荧光监测。这项研究证明了一种新的传感范式，其中通过将调节元件工程化到反应过程中，可以将催化有机金属反应用作传感应用的信号放大模块，类似于变构酶或变构核酶系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.079