ethyl 6-bromo-6-cycloheptylidene-2-methylenehexanoate | 1417163-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-bromo-6-cycloheptylidene-2-methylenehexanoate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-6-cycloheptylidene-2-methylidenehexanoate；ethyl 6-bromo-6-cycloheptylidene-2-methylidenehexanoate
• CAS: 1417163-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₂
• 分子量: 329.277
• InChiKey: SWXHYSNOVQCMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylidenecycloheptane 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 sodium phosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 6-bromo-6-cycloheptylidene-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷的溴自由基介导的顺序自由基重排和加成反应

  摘要：

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。

  DOI：

  10.1021/ja311821h

文献信息

• Bromine Radical-Mediated Sequential Radical Rearrangement and Addition Reaction of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja311821h

  日期：2013.1.16

  Bromine radical-mediated cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement of alkylidenecyclopropanes was effectively accomplished by C-C bond formation with allylic bromides, which led to the syntheses of 2-bromo-1,6-dienes. A three-component coupling reaction comprising alkylidenecyclopropanes, allylic bromides, and carbon monoxide also proceeded well to give 2-bromo-1,7-dien-5-ones in good yield.

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。