3-(tributylstannyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 1421739-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3-(tributylstannyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• CAS: 1421739-38-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Sn
• 分子量: 387.15
• InChiKey: YYANTHQDWMIIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tributylstannyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯胂 、 copper;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;N-[[(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4-(methanesulfonamidomethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]methanesulfonamide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 methyl N-{[(4aR,8aR)-6-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-2-benzopyran-8a-yl]carbonyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tributylstannyl)pent-2-enoate 在 DOWEX 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.0764 g的产率得到3-(tributylstannyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c

文献信息

• General Methodology for the Preparation of Unsymmetrical α-Linked Bisenones via Ligandless Cross-Coupling Reactions
  作者：David R. Williams、Seth A. Bawel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00497

  日期：2017.4.7

  A stereocontrolled Stille cross-coupling reaction, involving the use of Pd2dba3, provides a general procedure for the synthesis of unsymmetrical α-linked bisenone systems. The transformation is achieved in the absence of phosphine ligands under conditions that promote the stabilization of “ligandless” palladium catalysis. The extension of these studies illustrates Suzuki–Miyaura reactions of 2-bor

  涉及使用Pd 2 dba 3的立体控制的Stille交叉偶联反应为合成不对称的α-连接的Bisenone系统提供了一般步骤。在促进“无配体”钯催化作用稳定的条件下，在不存在膦配体的情况下完成转化。这些研究的扩展说明了2-硼基-2-环己烯-1-酮与碘化物和三氟甲磺酸酯伙伴的Suzuki-Miyaura反应，用于合成新型电子缺陷型1,3-二烯。
• PREPARATION OF IMIDES vIA THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF ORGANOSTANNANES WITH METHYL N-[METHOXY(METHYLTHIO)METHYLENE]CARBAMATE
  作者：Masahisa Nakada、Takuhei Tomizawa、Yuki Namera、Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Takashi Niwa

  DOI：10.3987/com-13-12662

  日期：——

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.
• Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloadditions and Hosomi–Sakurai Reactions of α-Alkylidene β-Keto Imides
  作者：Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Yuki Namera、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol303381c

  日期：2013.2.15

  Highly enantioselective catalytic asymmetric reactions of rationally designed α-alkylidene β-keto imides are described. The [4 + 2] cycloadditions and Hosomi–Sakurai reactions of α-alkylidene β-keto imides proceed with high enantioselectivity and yield. The [4 + 2] cycloadditions of the imides with various dienes afford products bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the ring junction

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。