2-(4-fluorobenzyl)tetrahydrofuran | 1429428-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]oxolane
• CAS: 1429428-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: TYHUKHJWPDWSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-氟氯苄 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium bromide 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金属和可见光光氧化还原催化的烷基溴和醚的C（sp3）-C（sp3）交叉偶联

  摘要：

  我们报道了通过双光氧化还原镍催化的烷基溴和烷基氯与醚的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联。催化体系由可见光下的有机光催化剂1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4-CzIPN）和稳定的乙酰丙酮镍（II）组成，以高达92％的产率提供耦合产品。初步的机理研究表明，存在两个催化循环，以及偶合伙伴结构中存在的卤原子产生溴或氯自由基的光生化。卤化物自由基介导氢原子转移事件，从而避免了额外的HAT催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000167

文献信息

• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Gold(I)/Gold(III) Catalysis that Merges Oxidative Addition and π‐Alkene Activation
  作者：Mathilde Rigoulet、Olivier Thillaye du Boullay、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202006074

  日期：2020.9.14

  possibility to combine oxidative addition of aryl iodides and π‐activation of alkenes at gold is demonstrated for the first time. The reaction is robust and general (>30 examples including internal alkenes, 5‐, 6‐, and 7‐membered rings). It is regioselective and leads exclusively to trans addition products. The (P,N) gold complex is most efficient with electron‐rich aryl substrates, which are troublesome

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。
• Combining Gold and Photoredox Catalysis: Visible Light-Mediated Oxy- and Aminoarylation of Alkenes
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja400311h

  日期：2013.4.17

  A room-temperature intramolecular oxy- and aminoarylation of alkenes with aryldiazonium salts has been developed using a novel gold and photoredox dual-catalytic system. The compatibility of these two catalytic modes has been established for the first time and demonstrates the potential of this system as a method to expand the scope of nucleophilic addition reactions to carbon-carbon multiple bonds

  已经使用新型金和光氧化还原双催化系统开发了烯烃与芳基重氮盐的室温分子内氧基和氨基芳基化。首次建立了这两种催化模式的兼容性，并证明了该系统作为将亲核加成反应范围扩展到碳-碳多重键的方法的潜力。
• Site Isolation in Metal–Organic Layers Enhances Photoredox Gold Catalysis
  作者：Haifeng Zheng、Yingjie Fan、Yang Song、Justin S. Chen、Eric You、Steven Labalme、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.2c03062

  日期：2022.6.22

  Ru(bipyridine)32+-type photosensitizers and (phosphine)-AuCl catalysts for photoredox Au-catalyzed cross-coupling of allenoates, alkenes, or alkynes with aryldiazonium salts to afford furanone, tetrahydrofuran, or aryl alkyne derivatives, respectively. Site isolation of (phosphine)-AuCl complexes in Hf–Ru–Au prevents Au catalyst deactivation via ligand redistribution, Au(I) disproportionation, and

  在此，我们报道了金属有机层 Hf-Ru-Au 的合成，该层含有 Ru(联吡啶) 3 2+型光敏剂和 (膦)-AuCl 催化剂，用于光氧化还原 Au 催化的联烯酸酯、烯烃的交叉偶联，或炔烃与芳基重氮盐分别得到呋喃酮、四氢呋喃或芳基炔烃衍生物。Hf-Ru-Au 中（膦）-AuCl 配合物的位点隔离可防止 Au 催化剂通过配体再分布、Au(I) 歧化和芳基膦还原消除而失活，而 Ru 光敏剂和 Au 催化剂之间的接近度提高了催化效率，在交叉偶联反应中，活性比均相对照高 14-200 倍。
• Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Copper-Catalyzed Oxy/Aminoarylation of Alkenes
  作者：Yohann Landrain、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01265

  日期：2023.6.2

  An efficient copper-catalyzed inter/intramolecular oxy/aminoarylation of γ-hydroxy/aminoalkenes with diaryliodonium triflates is reported. Simple activation of these arylating agents with copper(II) triflate in dichloromethane triggers a smooth activation of the alkene, which is simultaneously trapped by the internal nucleophile, yielding, depending upon its nature, a range of highly substituted tetrahydrofurans

  报道了 γ-羟基/氨基烯烃与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的有效铜催化分子间/分子内氧/氨基芳基化。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸铜 (II) 简单激活这些芳基化剂会触发烯烃的平稳激活，同时被内部亲核试剂捕获，根据其性质产生一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷。此外发现环化是立体特异性的，非对映异构烯烃产生环化产物的非对映异构体，并且可以扩展到氧炔基化。