4-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)氨基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 | 909-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)氨基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: Rubazonsaeure
• 英文别名: 5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1,2,2',4'-tetrahydro-4,4'-azanylylidene-bis-pyrazol-3-one；Rubazoic acid；5-methyl-4-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)imino]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 909-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 359.387
• InChiKey: RDYJVCSNESZYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 sodium azide 、 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到4-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)氨基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Rubazonic 酸及其合成。

  摘要：

  鲁巴松酸是一类久负盛名的染料，但对其合成和用途的研究却很少。我们现在描述一种实验简单且高度实用的一锅法，用于从易于获得的 1H-吡唑-5(4H)-ones 开始合成。该协议通过氧化二叠氮基结合还原后处理提供了对广泛所需的rubazonic酸衍生物的直接访问，而无需分离在目标化合物途中产生的潜在危险的二叠氮基化合物。我们还展示了如何使用替代的两步程序和受控的氢化条件有效地制备更具挑战性的鲁巴松酸变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00465

文献信息

• Rubazonic Acids and Their Synthesis
  作者：My Linh Tong、Lena Theresa Leusch、Kristina Holzschneider、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00465

  日期：2020.5.1

  Rubazonic acids are a class of dyes that are long-known, but studies on their syntheses and uses are rare. We now describe an experimentally simple and highly practical one-pot procedure for their synthesis starting from easily accessible 1H-pyrazol-5(4H)-ones. This protocol provides direct access to a broad range of the desired rubazonic acid derivatives through oxidative diazidation combined with

  鲁巴松酸是一类久负盛名的染料，但对其合成和用途的研究却很少。我们现在描述一种实验简单且高度实用的一锅法，用于从易于获得的 1H-吡唑-5(4H)-ones 开始合成。该协议通过氧化二叠氮基结合还原后处理提供了对广泛所需的rubazonic酸衍生物的直接访问，而无需分离在目标化合物途中产生的潜在危险的二叠氮基化合物。我们还展示了如何使用替代的两步程序和受控的氢化条件有效地制备更具挑战性的鲁巴松酸变体。