(S)-[(125)I]-{3-[5-iodo-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]propyl}dimethylamine | 1303605-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[(125)I]-{3-[5-iodo-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]propyl}dimethylamine
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-5-(125I)iodanyl-3H-2-benzofuran-1-yl]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 1303605-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₁FINO
• 分子量: 423.38
• InChiKey: HSDFFHIZEGNLSD-ZQLVTCJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(5-溴-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺 在 sodium iodide 、 2,5-二羟基苯甲酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 、 D-异抗坏血酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-[(125)I]-{3-[5-iodo-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]propyl}dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 125I/123I-labelled analogues of citalopram and escitalopram as potential radioligands for imaging of the serotonin transporter

  摘要：

  用于血清素转运蛋白（SERT）的两种新型放射性配体，[125I]{3-[5-碘-1-[4-氟苯基]-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基]-丙基}-二甲胺（[125I]- 2) 和S-[125I]{3-[5-碘-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基]-丙基}-二甲胺([125I]-(S)-2)通过 Br/125I 交换反应合成。大鼠结合实验得出 [125I]-2 和 [125I]-(S)-2 的 Kd 值分别为 0.7 ± 0.06 和 0.52 ± 0.02nM。静脉注射[125I]-2 1小时后，0.34%的注射剂量已积聚在脑中。注射[125I]-(S)-2后2小时，下丘脑与小脑的比率达到最高，达到2.4。帕罗西汀预处理实验有效降低了目标与小脑的比率。 相应的碘-123标记化合物S-[123I]{3-[5-碘-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基]-丙基}-二甲胺[123I]-S-2在猪单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 研究中进行了研究。静脉注射后 60 至 110 分钟之间，中脑与小脑的比率为 1.2。然而，高密度和中密度区域的摄取没有差异，这质疑放射性配体在体内皮质 SERT 分布成像中的可行性。 这些数据表明，西酞普兰和艾司西酞普兰的碘标记衍生物并不优于 SERT 的另一种 SPECT 示踪剂，即 [123I]ADAM。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1841