(1S,6R)-6-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-spiro<4'<2'-phenyl-5'(4'H)-oxazolone>> | 170877-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-spiro<4'<2'-phenyl-5'(4'H)-oxazolone>>
• 英文别名: (1S,6R)-6-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-spiro(4'<2'-phenyl-5'(4'H)-oxazolone>)；(5S,6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8,9-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]deca-1,8-dien-4-one
• CAS: 170877-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: DCLYSIKNLKHSJU-FVJLSDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,6R)-6-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-spiro<4'<2'-phenyl-5'(4'H)-oxazolone>> 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl (1S,2R)-1-benzamido-2-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-4,5-dimethyl-4-cyclohexen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Z -2-苯基-4-[（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基亚甲基] -5（4H）-恶唑酮作为不对称Diels-Alder反应中的亲二烯体

  摘要：

  研究了Z-2-苯基-4-[（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基亚甲基] -5（4H）-恶唑酮与几种环状和开链二烯的Diels-Alder反应。反应性较低的二烯需要更长的反应时间，并导致Z-恶唑酮的异构化和E异构体衍生产物的分离；使用路易斯酸催化剂来缩短反应时间。在所有情况下，均观察到高非对映体选择性，并且可以以高光学纯度获得Diels-Alder加合物。加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定，1 H-NMR分析和机理考虑得到阐明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00501-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 Z-2-phenyl-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethylen>-5(4H)-oxazolone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,6R)-6-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-spiro<4'<2'-phenyl-5'(4'H)-oxazolone>> 、 (1R,6S)-6-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-spiro<4'<2'-phenyl-5'(4'H)-oxazolone>>
  参考文献：
  名称：

  Z -2-苯基-4-[（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基亚甲基] -5（4H）-恶唑酮作为不对称Diels-Alder反应中的亲二烯体

  摘要：

  研究了Z-2-苯基-4-[（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基亚甲基] -5（4H）-恶唑酮与几种环状和开链二烯的Diels-Alder反应。反应性较低的二烯需要更长的反应时间，并导致Z-恶唑酮的异构化和E异构体衍生产物的分离；使用路易斯酸催化剂来缩短反应时间。在所有情况下，均观察到高非对映体选择性，并且可以以高光学纯度获得Diels-Alder加合物。加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定，1 H-NMR分析和机理考虑得到阐明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00501-x

文献信息

• Diels-Alder reactions of (E)-2-phenyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethylen]-5(4H)-oxazolone with heterogeneous catalysts
  作者：Carlos Cativiela、JoséM Fraile、JoséI García、Ma Pilar López、JoséA Mayoral、Elisabet Pires

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00295-9

  日期：1996.8

  Diels-Alder reactions of (E)-2-Phenyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethylen]-5(4H)-oxazolone with 2,3-dimethylbutadiene, cyclopentadiene, and 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) are catalysed by silica gel and aluminium, titanium, and zinc catalyst supported on silica gel. Overall conversion and asymmetric induction are obtained with very low percentages of E/Z isomerisation. The best results are obtained with ZnCl2 supported on silica gel, and by carrying out the reaction without a solvent. The stereochemistry of the major cycloadducts has been determined by single crystal X-ray structure determination and AM1 calculations of the corresponding transition structures. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Z -2-Phenyl-4-[(S)- 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethylen]-5(4H)-oxazolone as the Dienophile in Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Elena Buñuel、Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00501-x

  日期：1995.8

  Diels-Alder reactions of Z-2-phenyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethylen]-5(4H)-oxazolone and several cyclic and open chain dienes are studied. Less-reactive dienes required longer reaction times and led to isomerization of the Z-oxazolone and isolation of products derived from the E-isomer; Lewis acid catalysts were used to shorten the reaction times. In all cases high diastereofacial selectivity

  研究了Z-2-苯基-4-[（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基亚甲基] -5（4H）-恶唑酮与几种环状和开链二烯的Diels-Alder反应。反应性较低的二烯需要更长的反应时间，并导致Z-恶唑酮的异构化和E异构体衍生产物的分离；使用路易斯酸催化剂来缩短反应时间。在所有情况下，均观察到高非对映体选择性，并且可以以高光学纯度获得Diels-Alder加合物。加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定，1 H-NMR分析和机理考虑得到阐明。