tert-butyl-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methylpropoxy]-diphenyl-silane | 1206620-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methylpropoxy]-diphenyl-silane
• CAS: 1206620-80-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: LNLCWSMCRASEFK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methylpropoxy]-diphenyl-silane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(2R)-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylbutan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin A 和 Zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200241
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-2-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以95%的产率得到tert-butyl-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methylpropoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin A 和 Zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200241

文献信息

• Mild deprotection of PMB ethers using tert-butyl bromide
  作者：Nicolas Rival、Arantxa Albornoz Grados、Lucie Schiavo、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.067

  日期：2015.12

  A convenient and high yielding method for the cleavage and scavenging of p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols using tert-butyl bromide in refluxing acetonitrile is described. Under these mild conditions other protecting groups such as acid sensitive allyl, benzyl, and Me3CPh2Si ethers, or isopropylidene acetals were unchanged. Interestingly, a selective alkoxy-PMB cleavage was observed

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。
• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of stagonolide-C
  作者：Nandan Jana、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.007

  日期：2009.11

  The naturally occurring phytotoxic noneolide stagonolide-C has been synthesized by a chemo-enzymatic approach. Two key intermediates have been synthesized by applying a metal-enzyme combined DKR (dynamic kinetic resolution) strategy, followed by RCM (ring-closing metathesis) to afford the target compound in an efficient way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.