ethyl 4-(dimethylphosphonomethyl)-D-phenylalaninate | 174969-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(dimethylphosphonomethyl)-D-phenylalaninate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-[4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 174969-95-0
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: HVCSNHPFHIUTLT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylphosphonomethyl)-D-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D，L-fmoc保护的4-膦酰基甲基苯丙氨酸衍生物的新合成及其酶拆分

  摘要：

  描述了适用于固相肽合成的N - Fmoc 4-膦酰基甲基-D，L-苯丙氨酸在二叔丁基或二甲基膦酸酯形式（Fmoc-Pmp（OR）2）保护下的新合成方法。这些O的水解稳定类似物的拆分通过非对映异构体盐的部分重结晶或使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶尝试了β-磷酸酪氨酸。只有4-[（（二甲基膦酰基）甲基]乙基-D，L-苯丙氨酸乙酯的酶促拆分成功。通过与文献数据进行比较来讨论这些结果。氨基酸的L和d被用来分别制备，通过固相肽合成，接着在乙腈中由三甲基甲dimethylphosphonate基的脱保护（TMSI），GLU-ASP-Val-的L和d异构体PMP -Glu-ASN -Leu-His-Thr，一种肽，对应于磷酸酶PTP 1C的潜在磷酸化位点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01003-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylphosphonomethyl)-D,L-phenylalaninate 生成 ethyl 4-(dimethylphosphonomethyl)-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  D，L-fmoc保护的4-膦酰基甲基苯丙氨酸衍生物的新合成及其酶拆分

  摘要：

  描述了适用于固相肽合成的N - Fmoc 4-膦酰基甲基-D，L-苯丙氨酸在二叔丁基或二甲基膦酸酯形式（Fmoc-Pmp（OR）2）保护下的新合成方法。这些O的水解稳定类似物的拆分通过非对映异构体盐的部分重结晶或使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶尝试了β-磷酸酪氨酸。只有4-[（（二甲基膦酰基）甲基]乙基-D，L-苯丙氨酸乙酯的酶促拆分成功。通过与文献数据进行比较来讨论这些结果。氨基酸的L和d被用来分别制备，通过固相肽合成，接着在乙腈中由三甲基甲dimethylphosphonate基的脱保护（TMSI），GLU-ASP-Val-的L和d异构体PMP -Glu-ASN -Leu-His-Thr，一种肽，对应于磷酸酶PTP 1C的潜在磷酸化位点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01003-3