3-(9,14-diethyl-4,6,8,13,18-pentamethyl-20-oxo-phorbin-3-yl)-propionic acid methyl ester | 68464-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-(9,14-diethyl-4,6,8,13,18-pentamethyl-20-oxo-phorbin-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 68464-68-6
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₃
• 分子量: 564.728
• InChiKey: OVCOAQZTEPVXKJ-FZXOPVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9,14-diethyl-4,6,8,13,18-pentamethyl-20-oxo-phorbin-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌叶绿素-C衍生物的光氧化机理

  摘要：

  与细菌叶绿素-c相关的脱镁叶绿酸的光氧化产生开链的乙酰胆三烯是通过一种仅涉及一个氧分子的机理而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71441-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 methyl 20-bromo-mesopyropheophorbide-a 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到3-(9,14-diethyl-4,6,8,13,18-pentamethyl-20-oxo-phorbin-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photooxidative cleavage of zinc 20-substituted chlorophyll derivatives: conformationally P-helix-favored formation of regioselectively 19–20 opened linear tetrapyrroles

  摘要：

  在氧气分子存在的情况下，通过改变天然存在的叶绿素-a制备的甲基20-取代的meso(pyro)pheophorbide-a的光化学反应，使其C19-C20氧化裂解（1-羰基-19-氧代-双亚甲基）成为主要产物，而区域异构体C1-C20裂解（19-羰基-1-氧代-双亚甲基）成为次要产物。由此产生的线性四吡咯锌络合物呈螺旋构象，由于存在17S,18S-手性中心，P构象比M立体异构体更受青睐。通过反相或手性HPLC分离相应镍络合物的螺旋构象（非对映异构体），并在溶液中观察其构象变化。

  DOI：

  10.1039/c1pp05301a