2,6-dichloro-4,8-bis(N-butylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidine | 218305-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-dichloro-4,8-bis(N-butylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-N,8-N-dibutyl-2,6-dichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine-4,8-diamine
• CAS: 218305-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂N₆
• 分子量: 343.259
• InChiKey: PGXSVXZLXHBAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4,8-bis(N-butylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidine 、 C.I.酸性橙108 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70 mg的产率得到2-{[4,8-Bis(butylamino)-6-[(2-hydroxyethyl)amino]pyrimido[5,4-d][1,3]diazin-2-yl]amino}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Flow Cytometric Evaluation, and Identification of Highly Potent Dipyridamole Analogues as Equilibrative Nucleoside Transporter 1 Inhibitors

  摘要：

  Dipyridamole (Persantine) is a clinically used vasodilator with equilibrative nucleoside transporters I and 2 (ENT1 and ENT2) inhibitory activity albeit less potent than the prototype ENT1 inhibitor nitrobenzylmercaptopurine riboside (NBMPR). Dipyridamole is a good candidate for further exploration because it is a non-nucleoside and has a proven record of safe use in humans. A series of dipyridamole analogues were synthesized with systematic modification and evaluated as ENT1 inhibitors by flow cytometry. Compounds with much higher potency were identified, the best being 2,6-bis(diethanolamino)-4,8-diheptamethylene-iminopyrimido[5,4-d]pyrimidine (13) with a K-i of 0.49 nM compared to a Ki of 308 nM for dipyridamole. Compound 13 is similar in potency to the prototype potent ENT1 inhibitor NBMPR (0.43 nM). For the first time, a dipyridamole analogue has been identified that is equipotent with NBMPR. The SAR indicated that diethanolamine substituted analogues were more active than monoethanolamine compounds. Also, free hydroxyl groups are not essential for activity.

  DOI：

  10.1021/jm070311l
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-d]嘧啶 、 正丁胺 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到2,6-dichloro-4,8-bis(N-butylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的可溶，共面聚（萘-2,6-二基）型π共轭类高分子，聚（嘧啶并[5,4- d ]嘧啶-2,6-二基），氮原子在所有ø -位。合成，固体结构，光学性质，自组装现象和氧化还原行为

  摘要：

  通过使用脱卤缩聚反应，制备了具有聚萘-2,6-二甲苯基结构和烷基氨基取代基的新型n型π共轭聚嘧啶[5,4 - d ]嘧啶-2,6-二甲苯基。零价镍络合物，产率90-98％。根据其CPK分子模型，UV-vis数据，光致发光数据和XRD数据判断，该聚合物被认为具有共面π共轭主链和形成π堆叠结构的强烈趋势。所获得的聚合物可溶于有机溶剂，并且具有N-辛基氨基取代基的聚合物在GPC分析中显示出约8000的数均分子量M n。其他聚合物显示类似的M n价值观。聚合物的UV-vis光谱在约450 nm处给出了一个主吸收峰，与相应的单体化合物的吸收峰相比，该峰移动了约130 nm到更长的波长。红移的程度大于在其他类似的聚（萘-2,6-二基）型π共轭聚合物中观察到的程度，并且大的红移归因于聚合物的共面结构。紫外可见光和光致发光数据显示出聚合物形成自组装结构的强烈趋势。粉末X射线衍射分析表明，聚合物采取端对端的填充方式。相对于Ag

  DOI：

  10.1021/ma011632o