4-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1003321-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• CAS: 1003321-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: OMZJIVYUMOQNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP在室温下促进了C–N氧化键的形成：2-取代的苯并咪唑的不同途径涉及环畸变

  摘要：

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.028

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of 4-Substituted Pyrazol-5-one under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions
  作者：Magdy A.-H. Zahran、Farag A-A. El-Essawy、Salah M. Yassin、Tarek A-R. Salem、Nader M. Boshta

  DOI：10.1002/ardp.200700121

  日期：2007.11

  New heterocyclic compounds containing pyrazol‐5‐one coupled with benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, quinoline, naphthyridin, and pyrazole were synthesized. Comparative investigations to synthesize these interesting classes of heterocyclic compounds through conventional heating or under microwave‐irradiation conditions were presented. Synthesized compounds 1a, 2a, 4k, 3a, c, 5a, b, 6b, 7a, b

  合成了含有吡唑-5-的新型杂环化合物与苯并咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、喹啉、萘啶和吡唑偶联。介绍了通过常规加热或在微波辐射条件下合成这些有趣类别的杂环化合物的比较研究。对合成的化合物 1a、2a、4k、3a、c、5a、b、6b、7a、b、d、8a 和 9a 的抗肿瘤活性进行了评估。这些化合物中的一些表现出有希望的抗肿瘤活性。