(5E,9Z,11Z,14Z)-8-羟基二十碳-5,9,11,14-四烯酸 | 128224-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5E,9Z,11Z,14Z)-8-羟基二十碳-5,9,11,14-四烯酸
• 英文名称: [(2S,3S)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128224-82-8；135821-45-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QJIPJNXAJBICEZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (5E,9Z,11Z,14Z)-8-羟基二十碳-5,9,11,14-四烯酸 生成 (2R,3R)-3-Cyano-4-methyl-1,2-pentanediol Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Ring Opening of Epoxides with Cyanotrimethylsilane on Solid Bases: Reaction Features, and Role of Metal Cations of Solid Bases

  摘要：

  利用固态酸和碱进行环氧化物与Me3SiCN开环反应的新尝试已被研究。与均相催化剂相比，固态强碱如氧化钙和氧化镁能更有效地催化环氧化物与Me3SiCN的区域选择性和化学选择性开环反应。在氧化钙和氧化镁存在下，不对称环氧化物与Me3SiCN的反应通过氰离子对次级环氧碳的区域和立体选择性攻击，高产率地生成了3-三甲基硅氧基烷腈。此外，在氧化钙存在下，2,3-环氧-1-醇衍生物被氰离子选择性地转化为相应的C-3开环产物，且未形成异氰化物。研究提出，氧化钙作为一种双功能催化剂，其晶格氧化物阴离子活化Me3SiCN，同时钙离子作为路易斯酸位点促进环氧醇的开环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1792
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 d-tartrate (2-) 作用下， 生成 (5E,9Z,11Z,14Z)-8-羟基二十碳-5,9,11,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  轻松进行多烯大环内酯全合成；roflamycoin的主要手性部分

  摘要：

  制备了四块分别标记为A，B，D和E的Roflamycoin，分别对应于该天然产品中11个手性中心中的10个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85073-x

文献信息

• Sugita, Keisuke; Ohta, Akihisa; Onaka, Makoto, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 481 - 484
  作者：Sugita, Keisuke、Ohta, Akihisa、Onaka, Makoto、Izumi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——