4-(((2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)methyl)phenylboronic acid | 1325206-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(((2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)methyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (4-(((2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid；[4-[(2-Methyl-4-oxopyran-3-yl)oxymethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1325206-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₅
• 分子量: 260.054
• InChiKey: AZWUAYPSENFQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)methyl)phenylboronic acid 在 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 麦芽醇
  参考文献：
  名称：

  Investigation of self-immolative linkers in the design of hydrogen peroxide activated metalloprotein inhibitors

  摘要：

  一系列带有自焚式硼酸酯保护的甲基水杨酸和具有不同连接策略的金属结合基团已被研究，用于设计基质金属蛋白酶前抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc12526e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4H-pyran-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-(((2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)methyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of self-immolative linkers in the design of hydrogen peroxide activated metalloprotein inhibitors

  摘要：

  一系列带有自焚式硼酸酯保护的甲基水杨酸和具有不同连接策略的金属结合基团已被研究，用于设计基质金属蛋白酶前抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc12526e

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。