1,1-bis(phenylsulfonyl)penta-3,4-diene | 1094602-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)penta-3,4-diene
• 英文别名: (2,3-butadienyl)bis(phenylsulfonyl)methane；(1,2-butadien-4-yl)bis(phenylsulfonyl)methane
• CAS: 1094602-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 348.444
• InChiKey: IKWHZORVXFNQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)penta-3,4-diene 在 甲醇 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯-丙二烯-丙二烯[2 + 2 + 2]环加成反应：复杂的反式融合碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  复杂的情况：标题反应以高度收敛的方式用于构建各种反式熔融的氢化茚满和十氢化萘（参见方案; binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基， Tf =三氟甲磺酸盐），具有三个σ键，两个环，并以区域和立体选择性方式生成多达四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201100272
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 双苯磺酸甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,1-bis(phenylsulfonyl)penta-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯-丙二烯-丙二烯[2 + 2 + 2]环加成反应：复杂的反式融合碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  复杂的情况：标题反应以高度收敛的方式用于构建各种反式熔融的氢化茚满和十氢化萘（参见方案; binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基， Tf =三氟甲磺酸盐），具有三个σ键，两个环，并以区域和立体选择性方式生成多达四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201100272

文献信息

• Palladium-Catalyzed Triple Cyclization of 2,7-Alkadiynylic Carbonates with Allenes Bearing a Carbon Nucleophile
  作者：Xin Huang、Wangteng Wu、Chunling Fu、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201503278

  日期：2015.10.26

  Palladium‐catalyzed tandem reactions of 2,7‐alkadiynylic carbonates with allenes bearing a carbon nucleophile such as malonate and bis(phenylsulfonyl)methane for the efficient syntheses of fused tricycles, such as 3,5,6,7‐tetrahydro‐1H‐indeno[5,6‐c]furan, 1,2,3,5,6,7‐hexahydrocyclopenta[f]isoindole, and 1,2,3,5,6,7‐hexahydro‐s‐indacene derivatives, have been reported. The reaction forms two five‐membered

  钯催化的2,7-烷二炔碳酸酯与带有碳亲核试剂的丙二烯（如丙二酸酯和双（苯磺酰基）甲烷）的串联反应，可有效合成稠合的三环化合物，如3,5,6,7-四氢-1H-茚并[5,6- ç ]呋喃，1,2,3,5,6,7-六氢环戊[ ˚F ]异吲哚，和1,2,3,5,6,7-六氢- s ^ -indacene衍生物，已报道。反应在中间形成两个五元环和一个苯环。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Cyclopropanating Allenylation of (2,3-Butadienyl)malonates with Propargylic Carbonates and Their Application to Synthesize Cyclopentenones
  作者：Wei Shu、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol802465k

  日期：2009.1.1

  An efficient and highly regioselective route to synthesize polysubstituted 1,3,4-alkatrien-2-yl cyclopropane derivatives via Pd(0)-catalyzed highly regioselective coupling cyclization of (2,3-butadienyl)malonate or bis(phenylsulfonyl)methane with propargylic carbonates was reported. The reaction proceeded smoothly under neutral conditions to afford the products in 73-96% yields. The products may be efficiently converted to cyclopentenone derivatives via a catalytic Pauson-Khand reaction under ambient conditions.
• Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization of Allenyl Epoxides
  作者：Michael A. Tarselli、J. Lucas Zuccarello、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol901391s

  日期：2009.8.6

  Cationic gold(I) phosphite catalysts activate allenes for epoxide cascade reactions. The system is tolerant of numerous functional groups (sulfones, esters, ethers, sulfonamides) and proceeds at room temperature in dichloromethane. The cyclization pathway is sensitive to the substitution pattern of the epoxide and the backbone structure of the A-ring. It is capable of producing medium-ring ethers, fused 6-5 bicyclic, and linked pyran-furan structures. The resulting cycloisomers are reminiscent of structures found in numerous polyether natural products.