16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoic acid | 173845-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoic acid
• CAS: 173845-49-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: MNCSGDAOABGCQI-SBLPRGNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 、 16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到1,2-di(16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoyl)-3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of a polymerizable bis-substituted phosphoethanolamine

  摘要：

  The first chemical synthesis of a 1,2-bis-substituted polymerizable-sn-glycerol-3-phosphoethanolamine is reported. The synthetic approach utilizes the preparation of 1,2-bis(16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoyl)-3-(4-methoxybenzyl)sn-glycerol via the acylation of 3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol with 16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoic acid. The deprotection of the 4-methoxybenzyl ether group is accomplished in high yield via Lewis acid catalyzed hydrolysis at -78 degrees C. The final step is the phosphorylation of this 1,2-bis(dienoyl)-sn-glycerol.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01930-g
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-16-Methyl-octadeca-2,4-dienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 16-methyl-2,4-(E,E)-octadecadienoic acid 、 (2E,4Z)-16-Methyl-octadeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  超分子组装的聚合：层状和倒六角相的比较

  摘要：

  自从1980年代初首次报道水合双层的聚合反应以来，已经成功地使用了多种可聚合基团和脂质。在探索用于层状相聚合的各种策略中，一种特别有用的方法依赖于合适的可聚合两亲物的设计，该两亲物在水合作用时可形成组装体，然后可在保留结构的情况下进行聚合。我们最近扩展了此策略，以成功地聚合倒六角形（H II）相。该报告是层状和H II相中自由基链聚合的首次比较。层状和H II中获得的聚合物的数均聚合度相对引发化学反应的依赖性很大，但对脂质相不敏感。这些研究的直接好处是，可以在两个阶段广泛改变聚合物的大小，以获得不同的材料性能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00969-1