ethyl (E)-2-methyleicos-2-enoate | 153338-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyleicos-2-enoate
• CAS: 153338-09-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₂
• 分子量: 352.601
• InChiKey: YUBLSFVBYUDAQH-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyleicos-2-enoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-methyl-eicos-2t-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(iodomethyl)icos-2-enoate 在 锌 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl (E)-2-methyleicos-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246

文献信息

• Sulfoglycolipid antigens, their process of preparation, and their use against tuberculosis
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1950218A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  The present invention relates to compounds of the following general formula: their process of preparation and their use in the treatment or the prophylaxis of tuberculosis.

  本发明涉及以下一般公式化合物：它们的制备过程以及它们在结核病的治疗或预防中的用途。
• Synthesis of methyl (Z)-tetracos-5-enoate and both enantiomers of ethyl (E)-6-methyltetracos-4-enoate: possible intermediates in the biosynthesis of mycolic acids in mycobacteria
  作者：Gurdyal S. Besra、David E. Minnikin、Paul R. Wheeler、Colin Ratledge

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90027-z

  日期：1993.11

  appears to diverge from (Z)-tetracos-5-enoic acid. The biosynthesis of oxygenated mycolic acids is considered to possibly diverge from (E)-6-(R)-methyltetracos-4-enoic and (E)-6-(S)-methyltetracos-4-enoic acids. This communication describes the synthesis of esters of these acids in order to test their potential role in the biosynthesis of mycolic acids.

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。