(R)-(-)-hexan-2-yl acetate | 54638-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-hexan-2-yl acetate
• 英文别名: (R)-hexan-2-yl acetate；(R)-2-hexyl acetate；R-2-hexanol acetate；hexan-2-yl acetate；(2R)-2-Acetoxyhexan；[(2R)-hexan-2-yl] acetate
• CAS: 54638-11-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RXTNIJMLAQNTEG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hex-1-en-2-yl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl-(α-D-glucofuranosyl)phosphite 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-(+)-2-乙酰氧基己烷 、 (R)-(-)-hexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有单齿亚磷酸酯配体的羧酸乙烯酯的对映选择性Rh催化氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烷基取代的乙烯基羧酸盐通常在传统手性二膦的Rh催化加氢中表现出较差的对映选择性，并与BINOL和基于碳水化合物的单亚磷酸酯配体发生高度对映选择性的反应。

  DOI：

  10.1021/ol035076p

文献信息

• Ruthenium(III) chloride catalyzed acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.071

  日期：2004.3

  Ruthenium(III) chloride catalyzes the acylation of a variety of phenols, alcohols, thiols, and amines under mild conditions. Some of the major advantages of this method are high yields, short reaction times, ease of operation, and compatibility with other protecting groups.

  氯化钌（III）在温和的条件下催化各种酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。该方法的一些主要优点是产率高，反应时间短，易于操作以及与其他保护基的相容性。
• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。
• Novel Sol-Gel Lipases by Designed Bioimprinting for Continuous-Flow Kinetic Resolutions
  作者：Gabriella Hellner、Zoltán Boros、Anna Tomin、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201100329

  日期：2011.9

  The bioimprinting effect in sol‐gel immobilization of lipases was studied to develop efficient novel immobilized biocatalysts with significantly improved properties for biotransformations in continuous‐flow systems. The bioimprinting candidates were selected systematically among the substrate mimics already found in the active site of experimental lipase structures. Four lipases (Lipase AK, Lipase PS

  研究了在脂肪酶的溶胶凝胶固定化过程中的生物印迹作用，以开发有效的新型固定化生物催化剂，并显着改善了连续流系统中生物转化的性能。从已经在实验脂肪酶结构的活性位点中发现的底物模拟物中系统地选择生物印迹候选物。使用四乙氧基硅烷（TEOS），苯基三乙氧基硅烷（PhTEOS），辛基三乙氧基硅烷（OcTEOS）和二甲基二乙基硅烷（DMDEOS）的各种组合，通过溶胶凝胶工艺将九种生物印迹候选物固定化为四种脂肪酶（脂肪酶AK，脂肪酶PS，CaLB和CrL）。前体。rac - 1a-e和混合物B：庚烷-2-醇rac - 1f和1-苯乙醇rac - 1g）。除脂肪酶AK以外，最显着的活性增强是通过已经在各种脂肪酶的X射线结构中作为底物模拟物的印迹分子发现的。最好的生物催化剂的合成有用性通过拆分外消旋1-动力学拆分（噻吩-2-基）乙醇（表明外消旋- 1H分批和连续流动系统）。
• Empirical method for predicting enantioselectivity in catalytic reactions: demonstration with lipase and oxazaborolidine
  作者：Tadashi Ema、Norichika Ura、Masataka Yoshii、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.058

  日期：2009.11

  We derived a novel equation capable of predicting the degree of enantioselectivity in a catalytic reaction without any knowledge of the reaction mechanism and/or the transition-state structure. and tested the validity of this equation by changing substrates systematically in the lipase or oxazaborolidine-catalyzed reactions A good correlation was observed between the predicted and observed E values, and the stereochemistry of the products Could be predicted correctly in most cases (28 out of 30) (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved