[1-Diazo-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 181768-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-Diazo-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 181768-46-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₂O₆P
• 分子量: 416.37
• InChiKey: XUQGQTKNEIAGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Diazo-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 rhodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到[1-Hydroxy-7-methoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-naphthalen-2-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化α-重氮-β-酮基-γ，δ-烯基-δ-芳基化合物分解时的化学选择性：芳族CH插入反应或Wolff重排-电环化

  摘要：

  铑（II），乙酸催化的α重氮基β酮γ，δ链烯基膦酸酯的分解1被芳基在δ位取代产生了异构体hydroxynaphthalenephosphonates的混合物，3从沃尔夫重排electrocyclization所得和5是由芳族CH插入反应产生的。在3：5的比例被发现依赖于γ，δ-双键的取代方式。重氮膦酸酯1的类似物重氮酯9表现出相似的行为。特别是乙酸铑（II）催化2-重氮-5,5-二苯基-3-氧opent-4-烯酸酯9c的分解如先前报道的那样，生成1-羟基-4-苯基-2-萘甲酸乙酯11c，而不生成2-羟基-4-苯基-1-萘甲酸乙酯10c。通过X射线晶体学确认了11c的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00581-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [1-Diazo-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化α-重氮-β-酮基-γ，δ-烯基-δ-芳基化合物分解时的化学选择性：芳族CH插入反应或Wolff重排-电环化

  摘要：

  铑（II），乙酸催化的α重氮基β酮γ，δ链烯基膦酸酯的分解1被芳基在δ位取代产生了异构体hydroxynaphthalenephosphonates的混合物，3从沃尔夫重排electrocyclization所得和5是由芳族CH插入反应产生的。在3：5的比例被发现依赖于γ，δ-双键的取代方式。重氮膦酸酯1的类似物重氮酯9表现出相似的行为。特别是乙酸铑（II）催化2-重氮-5,5-二苯基-3-氧opent-4-烯酸酯9c的分解如先前报道的那样，生成1-羟基-4-苯基-2-萘甲酸乙酯11c，而不生成2-羟基-4-苯基-1-萘甲酸乙酯10c。通过X射线晶体学确认了11c的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00581-9