(+/-)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one | 173383-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 英文别名: 4,4-ethylenedioxy-5-phenylthio-2-cyclohexenone；6-phenylsulfanyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 173383-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: UCZZXVCKCKYUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 DOWEX-50WX₈-400 、 Raney nickel W-2 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  New, highly efficient syntheses of rac-, (R)- and (S)-4-hydroxy-2-cyclohexenone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-hydroxy-2-cyclohexenone have been synthesised from chiral p-benzoquinone equivalents through very short and simple sequences in good overall yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00451-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 、 苯硫酚 在 lithium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到(+/-)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备关键的多官能化环己烷的有效方案。新获得（R）-和（S）-4-羟基-2-环己烯酮和（R）-和（S）-反-环己基-2-烯-1,4-二醇

  摘要：

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。

  DOI：

  10.1021/jo800107h

文献信息

• Diels–Alder Reactions of Masked p-Benzoquinones
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00276-3

  日期：2000.5

  Phenylthiomonoketal 3 works effectively as masked p-benzoquinone in Diels–Alder reactions. These cycloadditions may be performed with certain Lewis acid catalysts and give rise exclusively to endo adducts with a good to excellent anti-facial selectivity.

  Phenylthiomonoketal 3作品有效地掩盖p中的Diels-Alder反应对苯醌。这些环加成可以用某些路易斯酸催化剂进行，并且仅以良好或优异的抗表面选择性产生内加合物。
• Asymmetric Induction in the Cycloaddition of a Masked <i>p</i>-Benzoquinone to Cyclic Nitrones
  作者：Pedro de March、Maria Escoda、Marta Figueredo、Josep Font、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo971035t

  日期：1997.10.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of cyclic nitrones to achiral and chiral p-benzoquinone monoketals have shown poor chemo-and stereoselectivity. To overcome these problems, a highly efficient strategy has been set up on the basis of the temporary conjugate addition of thiophenol to the dipolarophile. The phenylthio derivative 10b, available in both enantiopure forms, has demonstrated to be effective as a masked chiral synthetic equivalent of p-benzoquinone in the model reaction.
• De March; Escoda; Figueredo, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 2, p. 81 - 87
  作者：De March、Escoda、Figueredo、Font、Mcdrano

  DOI：——

  日期：——
• Efficient masking of p-benzoquinone in nitrone cycloaddition chemistry
  作者：Pedni de March、Maria Escoda、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01787-i

  日期：1995.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of five and six membered cyclic nitrones to p-benzoquinone monoketals have shown poor chemo- and stereoselectivity. To overcome these problems, a highly efficient strategy has been set up based on the temporary conjugate addition of thiophenol to the dipolarophile.