4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1-dicyanobuta-1,3-diene | 58068-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1-dicyanobuta-1,3-diene
• 英文别名: 2-[3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 58068-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: YKNFSOWDSRRDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰离子 、 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1-dicyanobuta-1,3-diene 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1.1.2-Tricyano-4-(p-dimethylamino-phenyl)-1.3-butadien
  参考文献：
  名称：

  快速定量肉眼检测氰化物：使用基于 ICT 的比色和比率荧光化学剂量计的双模式方法

  摘要：

  设计了一种基于二氰乙烯基、具有强分子内电荷转移 (ICT) 机制的化学剂量计 ()，用于选择性、灵敏地检测四氢呋喃水溶液中的氰化物 (CN)。在极性溶剂中，化学剂量计表现出强大的 ICT 诱导发射；然而，在固态下，由于分子间π-π相互作用促使分子聚集体的形成，其荧光减弱。暴露于 CN 后，化学剂量计中观察到的比色和比率荧光变化是由于 CN 在化学剂量计的二氰基乙烯基部分的 β-共轭位点上掺入的结果，有效地阻碍了 ICT 过程。这种改变得到了 1H NMR 滴定实验和密度泛函理论计算的支持，证实了氰化物诱导的开关机制。化学剂量计对CN的检测限（5.8×10M）低于世界卫生组织规定的饮用水中氰化物最大允许水平（1.9×10M）。利用化学剂量计的测试条为实时场景中快速、定量肉眼检测 CN 提供了潜在的解决方案。此外，化学剂量计可以有效地用于检测实际环境水样中的氰化物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112229
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1-dicyanobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  快速定量肉眼检测氰化物：使用基于 ICT 的比色和比率荧光化学剂量计的双模式方法

  摘要：

  设计了一种基于二氰乙烯基、具有强分子内电荷转移 (ICT) 机制的化学剂量计 ()，用于选择性、灵敏地检测四氢呋喃水溶液中的氰化物 (CN)。在极性溶剂中，化学剂量计表现出强大的 ICT 诱导发射；然而，在固态下，由于分子间π-π相互作用促使分子聚集体的形成，其荧光减弱。暴露于 CN 后，化学剂量计中观察到的比色和比率荧光变化是由于 CN 在化学剂量计的二氰基乙烯基部分的 β-共轭位点上掺入的结果，有效地阻碍了 ICT 过程。这种改变得到了 1H NMR 滴定实验和密度泛函理论计算的支持，证实了氰化物诱导的开关机制。化学剂量计对CN的检测限（5.8×10M）低于世界卫生组织规定的饮用水中氰化物最大允许水平（1.9×10M）。利用化学剂量计的测试条为实时场景中快速、定量肉眼检测 CN 提供了潜在的解决方案。此外，化学剂量计可以有效地用于检测实际环境水样中的氰化物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112229

文献信息

• Discovery of a highly selective and ultra-sensitive colorimetric fluorescent probe for malononitrile and its applications in living cells and zebrafish
  作者：Xin Wang、Siyu Cheng、Caiyun Liu、Yan Zhang、Meijun Su、Xiaodi Rong、Hanchuang Zhu、Miaohui Yu、Wenlong Sheng、Baocun Zhu

  DOI：10.1039/d1nj04815e

  日期：——

  addition, the probe has good selectivity and anti-interference, and only has good recognition effect on malononitrile. The color of the probe changed from light green to light pink for naked eye observation after the reaction. Most importantly, the probe can be used for the biological imaging of living cells and zebrafish. These results indicate that the probe can be used for the detection of malononitrile

  丙二腈作为一种剧毒有机化合物，会对人体健康和环境造成严重危害。然而，关于丙二腈的快速检测方法却鲜有报道。因此，本研究为使用肉桂醛化合物作为荧光探针DC-Mal检测丙二腈提供了一种方便有效的方法。. 探针的荧光强度与丙二腈的浓度呈极好的线性关系，检测限低至18 nM。此外，该探针具有良好的选择性和抗干扰性，仅对丙二腈有较好的识别效果。反应后探针的颜色由浅绿色变为浅粉色，用于肉眼观察。最重要的是，该探针可用于活细胞和斑马鱼的生物成像。这些结果表明该探针可用于生物体和环境中丙二腈的检测。