8-hydroxyimino-2-methylthio-3-(4-nitrophenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizine | 947598-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-hydroxyimino-2-methylthio-3-(4-nitrophenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizine
• 英文别名: N-[2-methylsulfanyl-3-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 947598-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃S₂
• 分子量: 357.414
• InChiKey: AOCDHPPAZWQMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyimino-2-methylthio-3-(4-nitrophenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizine 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-methylsulfanyl-N-(2-morpholin-4-ylethoxy)-3-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-imine 、
  参考文献：
  名称：

  新型甲硫基、亚磺酰基和磺酰基-8H-噻吩并 [2,3-b] pyrrolizine-8-oximino 衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型甲硫基、亚磺酰基和磺酰基-8H-噻吩并[2,3-b]吡咯嗪-8-肟基衍生物7A-12P作为抗肿瘤药物。它们的结构经IR、1H NMR、MS和元素分析证实。采用MTT法体外测试了所有目标化合物对Bel-7402（人肝癌）和HT-1080（人纤维肉瘤）细胞系的抗肿瘤活性。其中，化合物 11N (IC50 = 18.2 μM, 8.2 μM) 是所有合成分子中最有前途的化合物，其活性分别是顺铂 (IC50 = 45.2 μM, 26.7 μM) 的 2.5 倍和 3.3 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700044