(S)-O-t-butyl-N-[1-(allylmethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1309455-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-t-butyl-N-[1-(allylmethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1309455-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: FNXJAQSTQTZKHV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-t-butyl-N-[1-(allylmethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[(2S)-2-{[(1S)-2-methyl-1-[methyl(prop-2-en-1-yl)carbamoyl]propyl]carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  肽衣原体HtrA抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  沙眼衣原体高温需要A（CtHtrA）是一种丝氨酸蛋白酶，在致病性衣原体中具有蛋白水解和伴侣功能。并被视为潜在的药物目标。这项研究详细介绍了针对效力和选择性优化不可逆CtHtrA抑制剂JO146 [Boc-Val-Pro-Val P（OPh）2 ]的策略。弹头和特异性残基P 1和P 3的一系列适应作用产生了23种类似物，已在人嗜中性弹性蛋白酶（HNE）和CtHtrA酶检测以及衣原体检测中进行了测试。细胞培养测定。还进行了胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶抑制试验以测量脱靶选择性。用α-酮基苯并噻唑代替膦酸酯部分可产生可逆的类似物，并具有相当大的CtHtrA抑制作用和细胞培养活性。在P 3（8a）处的叔亮氨酸对CtHtrA的抑制活性提高了约33倍， 对HNE的IC 50 = 0.68±0.02 µM，而在P 1处的缬氨酸保留了最佳的抗衣原体活性。这项研究提供了获得临床相关抑制剂的途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.049
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 N-Boc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(S)-O-t-butyl-N-[1-(allylmethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内钯催化的氨基羧化反应是双环恶唑烷酮的直接途径

  摘要：

  从氨基甲酸酯保护的氨基烯烃开始，已经开发了一种高效，直接合成与六元杂环稠合的恶唑烷酮的方法。该程序基于在化学计量的氯化铜存在下进行的氧化钯（II）催化反应，该反应决定性地促进了双环产物的形成并阻止了单环胺化产物的分离。恶唑烷酮类化合物是在最初由钯促进的CC双键上的氮原子转移后，通过氨基甲酸酯氧的直接干预而产生的，由多米诺氨基羧化过程产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000889