N-(carbamoylmethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester | 161713-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(carbamoylmethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-(Carbamoylmethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-beta-alanine ethyl ester；ethyl 3-[(2-amino-2-oxoethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 161713-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₆
• 分子量: 340.336
• InChiKey: PBFCCBFXTJQFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbamoylmethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 邻甲酚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 N,N-(ammoniummethyl)-(N¹-thyminylacetyl)-β-alanine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A ‘Retro–Inverso’ PNA: structural implications for DNA and RNA binding

  摘要：

  '逆向-转位'胸腺嘧啶（T*: N-(酰胺甲基)-N-(1-胸腺嘧啶-乙酰基)-β-丙氨酰）和腺嘌呤肽核酸（PNA）单体已被制备并引入到PNA寡聚体中。发现一种同源的逆向-转位T-8* PNA并不与互补的DNA或RNA寡聚体杂交，而将一个逆向-转位胸腺嘧啶单位引入到正常PNA 15聚中的中间位置，导致其与互补的DNA或RNA寡聚体形成的复合物稳定性降低了约8°C。为了补偿由T*单体引起的结构碱基的"相位变化"，同时引入了一个β-丙氨酸单体，结果表明，当与DNA杂交时，T*骨架的效果为-7°C，而当与RNA杂交时为-4.5°C。尽管如此，T*单位显示出与正常PNA相当的良好序列鉴别能力。分子动力学模拟表明，骨架酰胺羰基的构象不利，导致与水介质的相互作用减少，并与碱基连接物的羰基发生"静电碰撞"。这些结果表明，简单地反转PNA主链中的一个酰胺键，对寡聚体的DNA模拟性质产生了巨大且难以预测的影响。©1998 Elsevier Science Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00152-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(carbamoylmethyl)-β-alanine ethylester 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(carbamoylmethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “逆反”肽核酸的合成：1.单体的表征

  摘要：

  新颖单体结构单元4A和4B的肽核酸与ñ - （氨基甲基）β丙氨酸骨干（“逆反” PNA）被方便地合成通过霍夫曼重排。在主要的旋转异构体中，侧链羰基指向C末端。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01374-q

文献信息

• Peptide nucleic acids and synthetic procedures therefor
  申请人：Buchardt Ole

  公开号：US20050009041A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary ssDNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.

  一种新型化合物，被称为肽核酸，能够比相应的DNA更强烈地结合互补的单链DNA和RNA。肽核酸通常包括配体，如天然存在的DNA碱基，通过适当的连接剂连接到肽骨架上。
• Synthetic procedures for peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US06713602B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary ssDNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.

  一种新型化合物被称为肽核酸，与互补的单链DNA和RNA比相应的DNA更强地结合。肽核酸通常包括配体，如天然存在的DNA碱基，通过适当的连接剂连接到肽骨架上。
• US6713602B1
  申请人：——

  公开号：US6713602B1

  公开（公告）日：2004-03-30