dimethyl (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1255677-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1255677-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: SMAWMWVEEZRRFL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereodefined fused δ-hydroxy-γ-lactones from dealkylative cyclization of epoxy-diesters

  摘要：

  A dealkylative lactonization of stereodefined aryl-substituted epoxides allows the preparation of densely functionalized fused delta-hydroxy-gamma-lactones having three consecutive stereochemically defined stereocenters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.106
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到dimethyl (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化活性亚甲基化合物与炔烃的分子内加成，随后与（杂）芳基卤化物交叉偶联†

  摘要：

  我们报告了一种有效的方案，用于串联 Pd 催化的活性亚甲基化合物与炔烃的分子内加成，然后与（杂）芳基溴化物和氯化物进行交叉偶联。该反应在温和条件下进行，提供优异的官能团耐受性，包括未保护的 OH、NH 2基团、可烯醇化的酮或各种杂环。机理研究表明催化循环涉及氧化加成、对 Pd( II ) 活化的炔烃的分子内亲核加成和还原消除，其中 5 -exo-dig环化是限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c9ra08002c

文献信息

• An Efficient and General Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Terminal and Internal Alkynes Tethered to a Wide Variety of Carbonucleophiles
  作者：Sonia Montel、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/adsc.201000351

  日期：2010.9.10

  This paper describes a highly efficient, microwave‐assisted, Conia‐ene reaction of alkynes bearing a stabilizing carbon nucleophile. The reaction, catalyzed by a commercially available copper catalyst, proceeds under neutral conditions and is generally applicable even to less reactive nucleophiles such as malonate, cyanoacetate, and sulfonylacetate derivatives. This copper‐mediated cycloisomerization

  本文描述了带有稳定碳亲核试剂的炔烃的高效微波辅助的Conia-ene反应。由市售铜催化剂催化的反应在中性条件下进行，并且通常甚至适用于反应性较低的亲核试剂，如丙二酸酯，氰基乙酸酯和磺酰乙酸酯衍生物。这种铜介导的环异构化也适用于内部未活化的炔烃，仅导致相应的具有E烯烃化学性质的五元产物。